2-(5-Hexylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1185877-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-Hexylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1185877-33-1
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₂S
• 分子量: 280.239
• InChiKey: FFKGRVBCYWJJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Hexylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 indium(III) chloride 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,11-dihexylbenzo[4,5]pyreno[1,2-b:8,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法通过钌催化的1,4-和1,5-二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯。二甲氧基蒽醌选择性地与邻位C-O键上的芳基硼酸酯反应，生成二芳基化产物。由Corey-Chaykofsky反应和随后的脱水芳构化组成的有效两步程序提供了二苯并[ h，rst ]五苯酚和二苯并[ fg，qr的衍生物戊烯。对于由这些多环芳烃之一制成的具有底部接触构型的器件，观察到了空穴传输特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01666
• 作为产物：
  描述：

  5-hexylthiophene-2-boronic acid 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到2-(5-Hexylthiophen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法通过钌催化的1,4-和1,5-二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯。二甲氧基蒽醌选择性地与邻位C-O键上的芳基硼酸酯反应，生成二芳基化产物。由Corey-Chaykofsky反应和随后的脱水芳构化组成的有效两步程序提供了二苯并[ h，rst ]五苯酚和二苯并[ fg，qr的衍生物戊烯。对于由这些多环芳烃之一制成的具有底部接触构型的器件，观察到了空穴传输特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01666

文献信息

• Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines—a combined experimental and theoretical study
  作者：Ewa Kurach、David Djurado、Jan Rimarčik、Aleksandra Kornet、Marek Wlostowski、Vladimir Lukeš、Jacques Pécaut、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1039/c0cp01553a

  日期：——

  alkylthienyl, phenyl or pyridyl) with hydrazine followed by oxidation of the intermediate product with diethyl azodicarboxylate. The five-ring compounds have been prepared using two pathways: (i) reaction of 5-cyano-2,2′-bithiophene (or its alkyl derivative) with hydrazine; (ii) via Suzuki or Stille coupling of 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine with a stannyl or boronate derivative of alkylthiophene

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41