5-(naphthalen-1-yl)nona-1,2,8-trien-4-one | 1432498-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl)nona-1,2,8-trien-4-one
• CAS: 1432498-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: PKUUZFHJRDMCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Stewart-Grubbs催化剂 、 5-(naphthalen-1-yl)nona-1,2,8-trien-4-one 在 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到(4aR,8S,12bR)-8-ethenyl-4,4a,7,8-tetrahydro-3H-indeno[3a,3-a]naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  对Himbert 分子内芳烃/丙二烯-狄尔斯-阿尔德环加成的研究。全碳系绳的机理研究和范围扩展

  摘要：

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。

  DOI：

  10.1021/ja4025963
• 作为产物：
  描述：

  1-morpholino-2-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(naphthalen-1-yl)nona-1,2,8-trien-4-one
  参考文献：
  名称：

  对Himbert 分子内芳烃/丙二烯-狄尔斯-阿尔德环加成的研究。全碳系绳的机理研究和范围扩展

  摘要：

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。

  DOI：

  10.1021/ja4025963