(2R,5R)-2,5-di(naphthalen-1-yl)pyrrolidine | 1204324-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5R)-2,5-di(naphthalen-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-dinaphthalen-1-ylpyrrolidine
• CAS: 1204324-31-1
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: ABROITPNFFKGAS-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 (2R,5R)-2,5-di(naphthalen-1-yl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 mg的产率得到O,O'-(R)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N-((R,R)-2,5-di(1-naphthyl)pyrrolidine)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-Boc-2-(1-naphthyl)pyrrolidine 在 仲丁基锂 、 三氟乙酸 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2R,5R)-2,5-di(naphthalen-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t

文献信息

• CHIRAL ACYCLIC DIAMINOCARBENE LIGANDS, PRECURSORS THEREFORE AND THEIR USE IN ORGANIC SYNTHESIS REACTIONS
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20110118475A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The current application relates to a metal catalyst of formula (I): M[ADC][X] n , wherein M is a metal, ADC is a chiral acyclic diaminocarbene ligand, and X is a neutral or anionic ligand. The ADC ligand is prepared from the corresponding chiral formamidium salt precursor. The metal catalyst is used for asymmetric organic synthesis reactions such as hydrosilations, hydrogenations, conjugate additions, and cross-couplings.
• US8759541B2
  申请人：——

  公开号：US8759541B2

  公开（公告）日：2014-06-24