2-(1-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-indole | 1513872-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(1-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-indole
• CAS: 1513872-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₁Cl₂N₃
• 分子量: 374.313
• InChiKey: YUSATOXBNUOORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇与胺和钯/铜共催化的多米诺三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代反应的铜催化反应合成游离的NH 2（氨基甲基）吲哚

  摘要：

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400881
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-2-yl)ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(1-(4-(3,4-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indolylmethylacetates 与 N、O 和 S 软亲核试剂的反应性：通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱法证明 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚生成

  摘要：

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201166

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles from 3-(<i>o</i>-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Alcohols and Amines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1021/jo401456x

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-(aminomethyl)indoles from 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic alcohols and amines has been developed.

  已开发出一种新颖的钯催化方法，其可从3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙醇和胺制得2-（氨基甲基）吲哚。