5-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-c]quinazoline | 1418203-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1418203-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: WWSZBRSCMOCJSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 potassium permanganate 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5取代的咪唑并[1,2-c]喹唑啉的简便合成方法

  摘要：

  摘要 阐述了5-取代的2,3-二氢咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉和咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的有效三步合成方法。2-（2-氨基苯基）-4,5-二氢-1 H-咪唑，由五硫化二磷催化2-氨基苄腈与乙二胺的缩合反应制得，与醛类平滑反应，得到相应的2,3,5,6-四氢咪唑[ 1,2- c ]喹唑啉。后者的CH-NH片段在硅胶上用一当量的高锰酸钾进行选择性氧化脱氢，得到2,3-二氢咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。用两当量的高锰酸钾在硅胶上进行一锅彻底脱氢成咪唑[1,2- c完成]喹唑啉。 阐述了5-取代的2,3-二氢咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉和咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的有效三步合成方法。2-（2-氨基苯基）-4,5-二氢-1 H-咪唑，由五硫化二磷催化2-氨基苄腈与乙二胺的缩合反应制得，与醛类平滑反应，得到相应的2,3,5,6-四氢咪唑[ 1,2- c ]喹唑啉。后者的CH-NH片

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316802

文献信息

• Rh-Catalyzed Annulation of <i>ortho</i> -C−H Bonds of 2-Arylimidazoles with 1,4,2-Dioxazol-5-ones toward 5-Arylimidazo[1,2-<i>c</i> ]quinazolines
  作者：Xiaopeng Wu、Song Sun、Shengbo Xu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701331

  日期：2018.3.20

  A Rh‐catalyzed unique and direct approach for constructing a series of 5‐arylimidazo[1,2‐c]quinazolines in moderate to excellent yields from simple and readily available 2‐arylimidazoles and 3‐phenyl‐1,4,2‐dioxazol‐5‐ones was described. This procedure proceeds with sequential ortho‐C−H bond amidation and cyclization, which represents a facile and straightforward pathway to access such frameworks.

  用Rh催化的独特直接方法从简单易得的2芳基咪唑和3苯基-1,4,2-二恶唑-以中等到优异的收率构建一系列5芳基咪唑[1,2- c ]喹唑啉描述了5分。此过程以顺序的邻-C-H键酰胺化和环化进行，这代表了访问此类框架的便捷途径。
• Cp*Co^III-catalyzed formal [4 + 2] cycloaddition of 2-phenyl-1<i>H</i>-imidazoles to afford imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazoline derivatives
  作者：Deyu Wu、Zhengqiang Liu、Yiting Chang、Jiajing Chen、Haixiang Qi、Yi Dong、Heng Xu

  DOI：10.1039/d2ob00697a

  日期：——

  Cp*CoIII-catalyzed C–H amidation/annulation of 2-aryl-1H-imidazoles with 1,4,2-dioxazol-5-ones was developed to give imidazo[1,2-c]quinazoline derivatives with broad substrate scope in moderate to good yields. The method has good prospects of application in the synthesis of imidazo[1,2-c]quinazoline drugs.

  开发了一种基于 Cp*Co III催化的 2-芳基-1 H-咪唑与 1,4,2-二恶唑-5-酮的 C-H 酰胺化/环化的合成方案，得到咪唑[1,2- c ]喹唑啉衍生物，底物范围广，产率适中。该方法在咪唑并[1,2- c ]喹唑啉类药物的合成中具有良好的应用前景。