6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-5,7,12,14-tetraazapentacene | 1169703-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-5,7,12,14-tetraazapentacene
• 英文别名: 6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)quinoxalino[2,3-b]phenazine；TIPS-TAP；tri(propan-2-yl)-[2-[6-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]quinoxalino[2,3-b]phenazin-13-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1169703-65-4
• 化学式: C₄₀H₅₀N₄Si₂
• 分子量: 643.035
• InChiKey: NASSKUMBCLXSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.02
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-5,7,12,14-tetraazapentacene 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氮杂戊并苯的自由基阴离子和二价阴离子

  摘要：

  据报道，在THF中用蒽基钾将6,13-​​双（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基）喹喔啉[2,3- b ]吩嗪（1）进行单还原和双还原。通过光学和结构（单晶X射线衍射）方法对自由基阴离子1 .-和二价阴离子1 2-进行了分离和表征。自由基阴离子的溶液1 。−在空气中稳定了几个小时，并通过EPR光谱进行了表征。Dianion 1 2−具有高度的荧光性和光稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201603177
• 作为产物：
  描述：

  6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,13-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene-6,13-diol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 6,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-5,7,12,14-tetraazapentacene
  参考文献：
  名称：

  具有高场效应迁移率的可溶性和稳定的N-叔戊烷

  摘要：

  提出了对一组甲硅烷基甲硅烷基化N-杂戊烷的探索性研究，作为可溶性和稳定的有机半导体。一个有趣的发现是，甲硅烷基甲硅烷基化的N-杂戊并五苯可以根据其π骨干的结构充当p型，n型或双极性有机半导体。四氮杂并五苯衍生物是性能最好的n型有机半导体之一，电子迁移率高达3.3 cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1002/adma.201004325

文献信息

• Self-Assembled Monolayers of Phosphonic Acids with Enhanced Surface Energy for High-Performance Solution-Processed N-Channel Organic Thin-Film Transistors
  作者：Danqing Liu、Xiaomin Xu、Yaorong Su、Zikai He、Jianbin Xu、Qian Miao

  DOI：10.1002/anie.201300353

  日期：2013.6.10

  Add an O: A new strategy for preparing solution‐processed organic thin‐film transistors (OTFTs) is based on enhancing the surface energy of self‐assembled monolayers (SAMs) by inserting polar oxygen atoms into the long alkyl chain of phosphonic acids. SAMs of these phosphonic acids on a high‐k metal oxide layer lead to solution‐processed n‐channel OTFTs with average field effect mobilities of up to

  添加一个O：制备溶液处理的有机薄膜晶体管（OTFT）的新策略是基于通过将极性氧原子插入膦酸的长烷基链中来增强自组装单层（SAM）的表面能。在高k金属氧化物层上的这些膦酸的SAMs导致溶液处理的n沟道OTFT具有平均场效应迁移率高达2.5 cm 2  V -1  s -1和低工作电压。
• 6,13-Diethynyl-5,7,12,14-tetraazapentacene
  作者：Shaobin Miao、Anthony L. Appleton、Nancy Berger、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Kenneth I. Hardcastle、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.200900324

  日期：2009.5.11

  A new relative of pentacene: The dialkynylated tetraazapentacene (see figure) was prepared by a two‐step synthesis from the corresponding quinone derivative. The heteroacene is an air‐stable, dark‐blue, crystalline material and is of great interest as a potential organic n‐electron‐transport material.

  并五苯的新近亲：通过相应的醌衍生物的两步合成制备了二炔基化的四氮并五苯（见图）。杂并苯是一种空气稳定的深蓝色晶体材料，作为潜在的有机正电子传输材料备受关注。