2,3-diphenylacrylonitrile-d | 116967-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylacrylonitrile-d
• CAS: 116967-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 206.251
• InChiKey: VFOKYTYWXOYPOX-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 、 苯乙腈 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-diphenylacrylonitrile-d
  参考文献：
  名称：

  可切换钴催化的腈与伯醇的 α-烯烃化和 α-烷基化

  摘要：

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01553

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Wei Ma、Suya Cui、Huamin Sun、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Juan Fan、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201803762

  日期：2018.9.6

  A general, efficient iron‐catalyzed α‐alkylation of nitriles with primary alcohols through a hydrogen‐borrowing pathway has been developed, allowing a wide variety of alkylated nitriles to be readily accessible. Detailed mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an olefin intermediate with the turnover rate limited by the hydrogenation of the olefin with an iron hydride. Apart from

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。
• Oxygen-Dependent Ligand-Controlled Iron-Catalyzed Chemoselective Synthesis of Olefins and Vinyl Nitriles
  作者：Amit Kumar Guin、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00455

  日期：2024.4.5

  An oxygen-dependent ligand-controlled chemoselective synthesis of vinyl nitriles and E-olefins by coupling a variety of alcohols and benzyl cyanides, catalyzed by a well-characterized, air-stable, easy-to-prepare Fe(II) catalyst (1a) bearing a redox-active arylazo pincer (L1a) is reported. The azo-moiety of the ligand backbone acts as an electron and hydrogen reservoir, enabling catalyst 1a to efficiently

  在特征良好、空气稳定、易于制备的 Fe(II) 催化剂的催化下，通过偶联多种醇和苯乙腈，进行乙烯基腈和E-烯烃的氧依赖性配体控制化学选择性合成 ( 1a )据报道，其具有氧化还原活性芳基偶氮钳（ L 1a ）。配体主链的偶氮部分充当电子和氢储存库，使催化剂1a能够分别在氧气和氩气气氛下选择性地以中等至良好的产率有效地生产广谱乙烯基腈和E-烯烃。