(S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-allyloxycarbonyl-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester | 249736-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-allyloxycarbonyl-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester
• CAS: 249736-18-3
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₂O₆
• 分子量: 432.449
• InChiKey: QGQVDWNIUGXEMZ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-allyloxycarbonyl-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-carboxy-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成不可逆的depsipeptidyl人鼻病毒3C蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  新型三肽C末端迈克尔受体与P（2）-P（3）酰胺键的酯取代被研究作为人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）的不可逆抑制剂。当针对HRV血清型14进行筛选时，最好的化合物显示出非常好的3CP抑制作用（k（obs）/ [I] = 270,000M（-1）s（-1））和有效的体外抗病毒活性（EC（50 ）= 7.0nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00542-x
• 作为产物：
  描述：

  L-4-氟苯丙氨酸 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-2-[(5-methyl-isoxazole-3-carbonyl)-amino]-butyric acid (S)-1-allyloxycarbonyl-2-(4-fluoro-phenyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成不可逆的depsipeptidyl人鼻病毒3C蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  新型三肽C末端迈克尔受体与P（2）-P（3）酰胺键的酯取代被研究作为人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）的不可逆抑制剂。当针对HRV血清型14进行筛选时，最好的化合物显示出非常好的3CP抑制作用（k（obs）/ [I] = 270,000M（-1）s（-1））和有效的体外抗病毒活性（EC（50 ）= 7.0nM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00542-x