(5-benzyloxy-1-ethyl-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl acetate | 1350748-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (5-benzyloxy-1-ethyl-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: (1-ethyl-2,4,6-trimethyl-5-phenylmethoxy-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl acetate
• CAS: 1350748-80-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: HGSNKYXIJMHXCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-benzyloxy-1-ethyl-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(1-ethyl-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxine-derived bicyclic aminopyridinol antioxidants: synthesis and their antioxidant activities

  摘要：

  本文介绍了一些双环氨基吡啶醇抗氧化剂的简便合成途径。利用酯连接将长烷基链连接到双环吡啶醇支架上。还合成了非取代的吡咯并吡啶醇和 1,3-噁嗪融合的并吡啶醇作为新型抗氧化剂支架。通过自由基时钟法测定了新化合物的抗氧化活性，结果表明它们与最好的双环氨基吡啶醇抗氧化剂相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05144j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-benzyloxy-1-ethyl-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5-benzyloxy-1-ethyl-2,4,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxine-derived bicyclic aminopyridinol antioxidants: synthesis and their antioxidant activities

  摘要：

  本文介绍了一些双环氨基吡啶醇抗氧化剂的简便合成途径。利用酯连接将长烷基链连接到双环吡啶醇支架上。还合成了非取代的吡咯并吡啶醇和 1,3-噁嗪融合的并吡啶醇作为新型抗氧化剂支架。通过自由基时钟法测定了新化合物的抗氧化活性，结果表明它们与最好的双环氨基吡啶醇抗氧化剂相当。

  DOI：

  10.1039/c1ob05144j