2-methoxy-4-(di-p-tolylamino)benzaldehyde | 658074-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methoxy-4-(di-p-tolylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)benzaldehyde
• CAS: 658074-68-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂
• 分子量: 331.414
• InChiKey: ANXVCGPDTBJISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-(di-p-tolylamino)benzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以75%的产率得到2-hydroxy-4-(di-p-tolylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  pN,N-二甲苯基氨基水杨醛中的溶剂极性调谐激发态电荷耦合质子转移反应

  摘要：

  通过发光光谱和飞秒动力学已经获得了对 pN,N-二甲苯基氨基水杨醛 (Ia) 中电荷与质子转移的激发行为的详细了解。在环己烷中，随着激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的超快速率 (2.0 10 12 s -1 )，在正常 (N*) 和互变异构体激发态 (T*) 之间发生快速平衡，导致双荧光最大化分别在 450 和 540 nm 处，常见的群体衰减率为 360 ps -1 。正常发射表现出强烈的溶剂极性依赖性，并且已经得出结论，其起源于结合了从二甲苯胺到羰基氧的激发态分子内电荷转移的电荷转移物质。在偶极溶剂中，观察到 ESIPT 和溶剂弛豫之间的竞争速率，并且溶剂化的电荷转移状态在热力学上更有利，因此发生了 T* f N* 反向质子转移。Ia 的甲氧基衍生物以及其他相关类似物的相应实验提供了补充支持。结果揭示了详细的质子/电荷转移耦合动力学以及早期时域相关的溶剂弛豫动力学。

  DOI：

  10.1021/jp048415k
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 18-冠醚-6 、 铜 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 2-methoxy-4-(di-p-tolylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  pN,N-二甲苯基氨基水杨醛中的溶剂极性调谐激发态电荷耦合质子转移反应

  摘要：

  通过发光光谱和飞秒动力学已经获得了对 pN,N-二甲苯基氨基水杨醛 (Ia) 中电荷与质子转移的激发行为的详细了解。在环己烷中，随着激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的超快速率 (2.0 10 12 s -1 )，在正常 (N*) 和互变异构体激发态 (T*) 之间发生快速平衡，导致双荧光最大化分别在 450 和 540 nm 处，常见的群体衰减率为 360 ps -1 。正常发射表现出强烈的溶剂极性依赖性，并且已经得出结论，其起源于结合了从二甲苯胺到羰基氧的激发态分子内电荷转移的电荷转移物质。在偶极溶剂中，观察到 ESIPT 和溶剂弛豫之间的竞争速率，并且溶剂化的电荷转移状态在热力学上更有利，因此发生了 T* f N* 反向质子转移。Ia 的甲氧基衍生物以及其他相关类似物的相应实验提供了补充支持。结果揭示了详细的质子/电荷转移耦合动力学以及早期时域相关的溶剂弛豫动力学。

  DOI：

  10.1021/jp048415k