(tert-butyl)(1-tert-butyl-2-isopropyldiaziridin-3-ylidene)amine | 1189055-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (tert-butyl)(1-tert-butyl-2-isopropyldiaziridin-3-ylidene)amine
• CAS: 1189055-49-9
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃
• 分子量: 211.351
• InChiKey: YKUZWBGXSCGYLN-JLHYYAGUSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N',N"-di(tert-butyl)-N-isopropyl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (tert-butyl)(1-tert-butyl-2-isopropyldiaziridin-3-ylidene)amine 、 (tert-butyl)(1-tert-butyl-2-isopropyldiaziridin-3-ylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  Iminodiaziridines 的合成和 15N NMR 谱 - 1-Aryl-3-iminodiaziridines 的环扩展为 1H-和 3aH-Benzimidazoles、2H-Indazoles 和 5H-Dibenzo[d,f][1,3]diazepines

  摘要：

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900350