3-羟基喹喔啉-2-甲醛 | 49568-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-羟基喹喔啉-2-甲醛
• 英文名称: 3-hydroxyquinoxaline-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxyquinoxaline-2-carbaldehyde；3-oxo-4H-quinoxaline-2-carbaldehyde
• CAS: 49568-65-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19301394
• 分子量: 174.159
• InChiKey: OAFKMALNLWUEHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基喹喔啉-2-甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 [VO(N,N'-bis(3-hydroxyquinoxaline-2-carboxalidene)-1,8-diaminonaphthalene)₂(H₂O)]SO₄
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biocidal Properties of Oxovanadium Complexes

  摘要：

  VO(II) 和 VO(III) 与四价配体发生络合。N,N'-双（3-羟基喹喔啉-2-甲脒基）-1,2-二氨基环己烷（NQCH）、N,N'-双（3-羟基喹喔啉-2-甲脒基）-1,8-二氨基萘（NQAN）和 N,N'-（3-羟基喹喔啉-2-甲脒基）-2,3-二氨基马来腈（NQAM）。根据微量分析数据，这些复合物被配制成 [VOL(H2O)]SO4、[VOL(H2O)]Cl2 和 [VOL(H2O)]Cl3，其中 L 为 NQCH、NQAN 或 NQAM。这些配合物通过红外光谱、摩尔电导率、磁矩和电子能谱进行表征。发现 VO（II）复合物为四方畸变八面体，Dt 值为-ve，表明沿 Z 轴压缩。VO(III) 复合物具有二磁性。配体及其氧钒配合物针对一些细菌大肠杆菌和金黄色葡萄球菌以及植物致病真菌黑僵菌和白僵菌进行了筛选。结果发现，所有配合物对细菌和真菌的活性都高于相应的配体。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20286
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-喹诺醇 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-羟基喹喔啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINONE-3- ONE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE QUINOXALINONE-3- ONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'OREXINE

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的喹喔啉酮衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。本发明还涉及相关方面，包括制备该化合物的过程，含有一个或多个该化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。其中X和R1-R9如描述中所定义。

  公开号：

  WO2004096780A1

文献信息

• [EN] BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2013003383A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和症状。
• Transition metal complexes of a novel quinoxaline-based tridentate ONO donor ligand: synthesis, spectral characterization, thermal,<i>in vitro</i>pharmacological and molecular modeling studies
  作者：Chellaian Justin Dhanaraj、Jijo Johnson

  DOI：10.1002/aoc.3514

  日期：2016.10

  Co(II), Ni(II), Cu(II) and Zn(II) complexes of a novel tridentate heterocyclic ligand, 3‐[(2‐benzoyl‐4‐chlorophenyl)imino]methyl}quinoxalin‐2(1H)‐one, have been synthesized. The ligand and the metal complexes were characterized using elemental analysis, molar conductance and magnetic susceptibility measurements, and UV–visible, Fourier transform infrared, 1H NMR, 13C NMR, electron spin resonance and

  新型三齿杂环配体3-[（（2-苯甲酰基-4-氯苯基）亚氨基]甲基}喹喔啉-2（1 H）的Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物）-已经合成。使用元素分析，摩尔电导和磁化率测量以及紫外可见，傅立叶变换红外，1 H NMR，13对配体和金属配合物进行表征。13 C NMR，电子自旋共振和DART质谱数据。配体表现为三齿配体，通过来自两个酮基的两个氧原子和通过偶氮甲碱氮原子配位。使用热重分析法测定新合成的化合物的热性质。对配体及其金属配合物进行粉末X射线衍射分析，从而计算出平均晶粒尺寸和晶胞参数。使用循环伏安法研究了化合物的电化学行为。筛选配体和金属配合物对细菌菌株大肠杆菌，肺炎克雷伯菌，肺炎链球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。金黄色葡萄球菌和真菌物种黑曲霉，黄曲霉，产黄霉菌和茎菌。还评估了化合物的DNA结合，DNA裂解和抗氧化活性。这些化合物通过凹槽结合与DNA结合。Cu（
• Hydrogen Bonded Triple Helical Structure of 3-Hydroxyquinoxaline-2-carboxalidine-4-aminoantipyrine
  作者：V. Arun、G. P. Preetha、S. Manju、A. R. Biju、K. K. M. Yusuff

  DOI：10.1007/s10870-011-0035-5

  日期：2011.7

  The title compound, C20H17N5O2·2H2O, was synthesized by the condensation of 3-hydroxyquinoxaline-2-carboxaldehyde with 4-aminoantipyrine. The crystal structure was determined at 100 K. The molecule crystallizes in the amide tautomeric form with two molecules of lattice water in the trigonal space group P $$ \overline3} $$ with a = 19.651(2) Å, c = 8.831(2) Å, Z = 6, V = 2953.3(9) Å3. Molecules assemble into a triple helix by intermolecular hydrogen bonds. The pitch distance of the helix is 26.493 Å. DFT calculations on gas phase models reveal that the iminol form of the compound is relatively stable by 3.1 kJ mol−1. Title compound, which was formed by the condensation of 3-hydroxyquinoxaline-2-carboxaldehyde and 4-aminoantipyrine, shows hydrogen bonded triple helix in the crystal lattice

  标题化合物 C20H17N5O2-2H2O 是由 3-羟基喹喔啉-2-甲醛与 4-氨基安替比林缩合合成的。晶体结构是在 100 K 条件下测定的。分子以酰胺同分异构形式与两分子晶格水在三方空间群 P $$ \overline3} $$ 中结晶，a = 19.651(2) Å，c = 8.831(2) Å，Z = 6，V = 2953.3(9) Å3。分子通过分子间氢键结合成三重螺旋。气相模型的 DFT 计算显示，该化合物的亚氨基醇形式相对稳定，稳定度为 3.1 kJ mol-1。由 3-hydroxyquinoxaline-2-carboxaldehyde 和 4-aminoantipyrine 缩合而成的标题化合物在晶格中呈现氢键三螺旋结构
• Studies on some metal complexes of a quinoxaline based unsymmetrical ONNO donor ligand
  作者：C. Justin Dhanaraj、Jijo Johnson

  DOI：10.1007/s10973-016-5953-1

  日期：2017.2

  and its metal complexes was assessed by TG–DTG analysis. All the complexes are found to be mononuclear. Crystallinity, average grain size and unit cell parameters were determined from powder X-ray diffraction study. Electrochemical behavior of the compounds was examined by cyclic voltammetry technique. The in vitro antimicrobial screening of the unsymmetrical ligand and corresponding metal chelates

  摘要 的Co（II），镍（II），铜（II）和Zn（II）的不对称四齿ONNO供体配体，3的配合物- （ - （3 - （ - 1-（2-羟基苯基）亚乙基氨基）丙氧基）甲基）喹喔啉-2（1 H ）-one（ L ）已合成并通过元素分析，摩尔电导，磁化率测量，FTIR，UV-Vis。，质量和11 H NMR光谱研究。还记录了在室温（300 K）和液氮温度（77 K）下的Cu（II）配合物的ESR光谱。通过TG–DTG分析评估了新合成的配体及其金属配合物的热行为。发现所有复合物都是单核的。结晶度，平均晶粒尺寸和晶胞参数由粉末X射线衍射研究确定。通过循环伏安法检查化合物的电化学行为。测试了针对一些细菌菌株（ 大肠杆菌 ， 肺炎克雷伯氏菌 ， 肺炎链球菌 和 金黄色葡萄球菌 ）和真菌菌株 的不对称配体和相应金属螯合物的体外抗菌筛选。 黑曲霉 ， 黄曲霉 ， 产黄假单胞菌 和 stolonifer
• Studies on some metal complexes of quinoxaline based unsymmetric ligand: Synthesis, spectral characterization, in vitro biological and molecular modeling studies
  作者：Chellaian Justin Dhanaraj、Jijo Johnson

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.04.033

  日期：2016.8

  Ni(II), Zn(II) complexes and tridentate NNO donor in Cu(II) complex. Thermal stabilities of the newly synthesized compounds were determined by thermal analysis. Crystallinity, average grain size and unit cell parameters were determined from powder X-ray diffraction study. Electrochemical behaviors of the compounds were examined by cyclic voltammetry technique. The Schiff base and its complexes have been

  非对称席夫碱配体3-（-（3-（-3,5-二氯-2-羟苄叉基氨基）丙基亚氨基）甲基的单核Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物）喹喔啉-2（1H）-1（L）的合成和表征通过各种分析和光谱技术进行。金属络合物的摩尔电导值表明金属络合物的非电解行为。Schiff碱在Co（II），Ni（II），Zn（II）配合物中充当四齿ONNO供体配体，在Cu（II）配合物中充当三齿NNO供体。通过热分析确定新合成的化合物的热稳定性。结晶度，平均晶粒尺寸和晶胞参数由粉末X射线衍射研究确定。通过循环伏安法检查化合物的电化学行为。已通过圆盘扩散法筛选了席夫碱及其配合物对某些细菌和真菌菌株的体外抗菌活性。化合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的相互作用已通过电子吸收光谱滴定和粘度测量（流体动力学）方法进行了研究。此外，已经研究了复合物的pUC18 DNA切割活性。还使用Molinspirati