(E)-2-(2-styryl-naphthalen-1-yl)pyridine | 1085411-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-styryl-naphthalen-1-yl)pyridine
• CAS: 1085411-83-1
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: ATJHBALPUNAMOD-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基吡啶 、 肉桂酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(E)-2-(2-styryl-naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化乙烯基羧酸对芳烃的直接羰基化

  摘要：

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401020

文献信息

• RuCl₃-Catalyzed Alkenylation of Aromatic C−H Bonds with Terminal Alkynes
  作者：Kai Cheng、Bangben Yao、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/ol802262r

  日期：2008.11.20

  RuCl3-catalyzed regio- and/or stereoselective alkenylation reactions of a variety of arylpyridines proceeded efficiently with terminal alkynes or allylic compounds in the presence of benzoyl peroxide or benzoic acid.
• Ruthenium-catalyzed Suzuki coupling of anilines with alkenyl borates via selective aryl C N bond cleavage
  作者：Jian-Xing Xu、Fengqian Zhao、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106009

  日期：2020.6

  Herein, we developed a new ruthenium(0)-catalyzed Suzuki-coupling of N,N-dimethyl-2-(pyridin-2-yl) anilines with alkenyl borates to synthesize 2-phenylolefins via the cleavage of neutral aryl C-N bond. In the absence of ligand and additives, by using pyridine as the directing group, the desired 2-phenylolefins were obtained in good to excellent yields with high stereoselectivity (E/Z > 20:1).