2,2-diallyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 65534-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-diallyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,2-diallyl-1-tetralone；2,2-Bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 65534-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: LTWSLODQGWPPDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)NiH(OTf)] 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用Ni-NHC和γ-配位的协同作用在环异构化中合成中等规模的杂环

  摘要：

  本文介绍了一种过渡金属催化中型杂环的不对称环异构化的新方法。一个NHC-NIH催化剂和γ -杂原子螯合的空间和电子效应作为1的基础，一起使用Ñ -二烯末端分化和Ñ γ -外型- TRIG（头-尾）产物选择性。由相应的1，n通过微调NHC的特性获得-Dienes。在竞争实验中进一步证明了潜在假设的含义，在该竞争实验中，优先形成应变的oxepines，而不是其他竞争的oxa /碳环素。在更苛刻的物理条件下和使用合适的NHC配体，在一个罐中将环外亚甲基产物进一步异构化为区域内环烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008477
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 2-allyl-1,3-dicyclohexylisourea 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INOUE, YOSHIO;TOYOFUKU, MASANORI;TAGUCHI, MASAAKI;OKADA, SHIN-ICHI;HASHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 3, 885-891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of Angularly Annulated Spirocyclics via Enyne Metathesis and the Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0034-1378280

  日期：——

  developed a simple and an efficient route to a range of angularly fused spirocycles by the application of enyne metathesis and the Diels–Alder reaction as key steps. The enyne metathesis protocol has been further extended to the dibenzylation of indane-1,3-dione by using cross-enyne metathesis in the presence of hexa-1,5-diene with the aid of Grubbs’ 1st generation catalyst followed by an aromatization

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of Enol Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja9053948

  日期：2009.12.30

  extended to a variety of cyclic or acyclic disubstituted allyl groups. Our mechanistic studies reveal that, similar to the direct allylation of lithium enolates, the DAAA reaction proceeds through an "outer sphere" S(N)2 type of attack on the pi-allylpalladium complex by the enolate. An important difference between the DAAA reaction and the direct allylation of lithium enolates is that in the DAAA reaction

  钯催化的烯醇碳酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化 (DAAA) 作为一种高度化学、区域和对映选择性的过程，用于合成带有季或叔 α-立体中心的酮。发现手性配体 L4 在广泛的环状和非环状酮的 DAAA 中是最佳的，包括具有一个以上可烯醇化质子的简单脂肪族酮。碳酸酯的烯丙基部分已扩展为各种环状或非环状双取代烯丙基。我们的机理研究表明，类似于烯醇锂的直接烯丙基化，DAAA 反应通过烯醇对 pi-烯丙基钯配合物的“外球”S(N)2 类型的攻击进行。DAAA反应与烯醇锂直接烯丙基化的一个重要区别在于，在DAAA反应中，亲核试剂和亲电试剂是同时产生的。由于π-烯丙基钯阳离子必须作为烯醇化物的抗衡离子，烯醇化物可能以紧密离子对的形式存在。这在很大程度上防止了与不同烯醇化物之间的平衡相关的烯醇化物的常见副反应。更温和的反应条件以及更广泛的底物范围也代表了 DAAA 反应相对于预先形成的金属烯醇化物的直接烯丙基化
• 2-Allylisourea as an Effective Agent for Direct α-Allylation of Ketone and Aldehyde Assisted by Palladium(0) under Neutral Conditions
  作者：Yoshio Inoue、Masanori Toyofuku、Masaaki Taguchi、Shin-ichi Okada、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.885

  日期：1986.3

  Direct α-allylation of a variety of ketones and aldehydes with 2-allylisourea took place in the presence of a catalytic amount of a palladium(0) complex under neutral and mild conditions. Scope and limitations of this novel method have been investigated.

  在催化量的钯(0)配合物存在下，多种酮和醛与2-烯丙基异脲在中性和温和条件下直接进行α-烯丙基化反应。本新型方法的应用范围和局限性已得到研究。
• Sequential Reactions of Trimethylsilyldiazomethane with 4-Alkenyl Ketones and Aldehydes Catalyzed by Lewis Bases
  作者：Huaqing Liu、Matthew J. O’Connor、Chunrui Sun、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol401124t

  日期：2013.6.21

  A sequence of a carbonyl addition between 4-alkenyl ketones and aldehydes with trimethylsilyldiazomethane followed by a 1,3-Brook rearrangement and an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition was promoted by Lewis bases tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) or potassium tert-butoxide (KO-t-Bu). Through these concatenated bond-forming processes, a variety of novel bi- and tricyclic Δ1-pyrazolines

  刘易斯碱四丁基铵三苯基二氟硅酸盐（TBAT）或叔丁醇钾（KO -吨-Bu）。通过这些级联键形成过程中，各种新颖的二和三环Δ的1个-pyrazolines合成。
• N-Heterocyclic olefins as efficient phase-transfer catalysts for base-promoted alkylation reactions
  作者：Marcus Blümel、Reece D. Crocker、Jason B. Harper、Dieter Enders、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1039/c6cc03771b

  日期：——

  N-Heterocyclic Olefins (NHOs) have very recently emerged as efficient promoters for several chemical reactions due to their strong Bronsted/Lewis basicities. Here we report the novel application of NHOs as efficient...

  N-杂环烯烃（NHOs）由于其强大的Bronsted / Lewis基础性，最近已成为多种化学反应的有效促进剂。在这里，我们将NHO的新颖应用报告为高效...