3-羟基扁桃腈 | 53313-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基扁桃腈
• 英文名称: α,3-dihydroxybenzeneacetonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxybenzaldehydcyanhydrin；3-hydroxy-mandelonitrile；3-Hydroxy-DL-mandelsaeure-nitril；3-Oxy-dl-mandelsaeure-nitril；3-Oxy-benzaldehyd-cyanhydrin；m-Hydroxymandelonitrile；2-hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 53313-95-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: ATGRXWCYTKIXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112°C
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基扁桃腈 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 间羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Hydroxymandelonitriles. A New Synthesis of Tyramine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01335a058
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 3-羟基扁桃腈
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Stiehl, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2154,2161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mutasynthesis of Glycopeptide Antibiotics:  Variations of Vancomycin's AB-Ring Amino Acid 3,5-Dihydroxyphenylglycine
  作者：Stefan Weist、Claudia Kittel、Daniel Bischoff、Bojan Bister、Volker Pfeifer、Graeme J. Nicholson、Wolfgang Wohlleben、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/ja0499389

  日期：2004.5.1

  In the mutasynthetic approach, the DeltadpgA mutant of the vancomycin-type glycopeptide antibiotic producer Amycolatopsis balhimycina, which is deficient in the synthesis of 3,5-dihydroxyphenylglycine (DPg), was supplemented with synthetic DPg analogues to obtain the corresponding modified glycopeptides. Sterically more demanding 3,5-disubstituted methoxy derivatives as well as monosubstituted DPg

  在突变合成方法中，万古霉素型糖肽抗生素生产者 Amycolatopsis balhimycina 的 DeltadpgA 突变体在 3,5-二羟基苯基甘氨酸 (DPg) 的合成中存在缺陷，补充了合成的 DPg 类似物以获得相应的修饰糖肽。空间上要求更高的 3,5-二取代甲氧基衍生物以及单取代 DPg 类似物被接受为底物。这些事实表明，空间和电子要求在几种情况下足以使 AB 环氧化闭合，从而导致产生新的抗生素活性糖肽衍生物。结果代表了评估肽次生代谢物突变合成潜力的进一步步骤。
• Synthesis of [11C](−)-α,α-dideutero-phenylephrine for in vivo kinetic isotope studies
  作者：R. B. Del Rosario、D. M. Wieland

  DOI：10.1002/jlcr.2580360703

  日期：1995.7

  (−)-[11C]Phenylephrine and positron emission tomography could potentially be used to assess neuronal monoamine oxidase activity in the heart. Previous data for (−)-(11C]phenylephrine indicate that, although its retention and neuronal selectivity parallel that of the neuronal mapping agent (−)-[11C]hydroxyephedrine, its neuronal storage and clearance properties are quite different. In order to study the in vivo kinetics of (−)-[11C]phenylephrine in greater detail, the dideutero analog [11C]-(−)-α,α-dideutero-phenylephrine, 1, was synthesized by [11C]methylation of the precursor (−)-α,α-dideutero-m-octopamine. The key step in the procedure was BD3 reduction of the cyanohydrin derived from 3-hydroxybenzaldehyde. Deuterium incorporation at the alpha positions of m-octopamine was confirmed by NMR and mass spectroscopy of the deuterated product and by comparison of spectral data with undeuterated m-octopamine. (−)-α,α-Dideutero-m-octopamine was methylated with CF3SO311CH3 to give 1 suitable for animal and clinical studies.

  （−）-[11C]苯肾上腺素和正电子发射断层扫描可能被用于评估心脏中的神经单胺氧化酶活性。以前的数据显示，（−）-[11C]苯肾上腺素的保留和神经选择性与神经成像剂（−）-[11C]羟基麻黄碱的表现相似，但其神经储存和清除特性则截然不同。为了更详细地研究（−）-[11C]苯肾上腺素在体内的动力学，合成了二重氘类药物[11C]-(−)-α,α-二氘-苯肾上腺素1，方法是通过[11C]甲基化前体（−）-α,α-二氘-邻苯二胺。该过程的关键步骤是用BD3还原从3-羟基苯甲醛衍生的氰醇。通过对氘化产物进行NMR和质谱分析，以及与未氘化的邻苯二胺的光谱数据比较，确认了在邻苯二胺的α位点的氘掺入。将（−）-α,α-二氘-邻苯二胺与CF3SO311CH3甲基化，以获得适合动物和临床研究的1。
• Bhatt, K. N.; Dave, A. M.; Desai, N. C., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 11, p. 785 - 787
  作者：Bhatt, K. N.、Dave, A. M.、Desai, N. C.、Undavia, N. K.、Trivedi, P. B.

  DOI：——

  日期：——
• Lapworth; Manske, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2546
  作者：Lapworth、Manske

  DOI：——

  日期：——
• Kamdar; Parekh; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 7, p. 420 - 421,420-421
  作者：Kamdar、Parekh、Parikh

  DOI：——

  日期：——