2,6-二环己基四氢-2H-吡喃-4-醇 | 1020108-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: 2,6-二环己基四氢-2H-吡喃-4-醇
• 英文名称: 2,6-dicyclohexyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1020108-76-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: RRIIWXNCJMYASJ-OSYLJGHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 4-十二烷基苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 504.0h， 以59%的产率得到2,6-二环己基四氢-2H-吡喃-4-醇
  参考文献：
  名称：

  酸性表面活性剂促进水中烯丙基醇与醛的反应中的烷基选择

  摘要：

  研究了在水性条件下，在酸性表面活性剂存在下，均烯丙醇与醛的疏水作用（Yadav的反应体系），表明存在烷基取代作用，尽管不是很显着。当均烯丙基醇和醛均带有环烷基（DBSA = 4-十二烷基苯磺酸）时，DBSA促进的反应进行得相对较快。相反，具有直链烷基的底物的反应在SDS / HCl中比在DBSA中（SDS ＝十二烷基硫酸钠）相对更有利。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800434

文献信息

• The ‘Aqueous’ Prins Cyclization: A Diastereoselective Synthesis of 4-Hydroxytetrahydropyran Derivatives
  作者：Jhillu Yadav、Basi Subba Reddy、Gunda Narayana Kumar、Seema Aravind

  DOI：10.1055/s-2007-1000932

  日期：2008.2

  Phosphomolybdic acid (H3PMo12O40, a heteropoly acid) is found to catalyze efficiently the Prins cyclization of homoallylic alcohols with aldehydes in water at room temperature to provide tetrahydropyran-4-ol derivatives in high yields with all cis-selectivity. Only cyclic ketones can give spirocyclic products. The use of phosphomolybdic acid in water makes this procedure simple, more convenient, cost-effective, and environmentally friendly.

  研究发现，磷钼酸（H3PMo12O40，一种杂多酸）可在室温下高效催化同源烯丙基醇与醛在水中的普林斯环化反应，以高产率和全顺选择性提供四氢吡喃-4-醇衍生物。只有环酮才能生成螺环产物。在水中使用磷钼酸使这一过程变得简单、方便、经济和环保。