3-羟基氮杂丁烷-1-羧酸烯丙酯 | 1198283-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 3-羟基氮杂丁烷-1-羧酸烯丙酯
• 中文别名: 3-羟基-1-吖丁啶羧酸烯丙基酯
• 英文名称: Allyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1198283-27-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: KBWLCXMSZVKPJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基氮杂丁烷-1-羧酸烯丙酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 allyl 3-methylsulfonyloxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于抗分枝杆菌的 Penem 抗生素侧链的构效关系揭示了高活性化合物

  摘要：

  抗生素耐药结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌感染的增加使得发现新抗生素来治疗这些疾病变得越来越重要。最近，发现一种新的青霉烯，T405 ，对结核分枝杆菌和脓肿分枝杆菌具有很强的抗菌活性。在这里，合成了一个 C2 侧链变体的青霉烯文库，并评估了它们对结核分枝杆菌H 37 Rv 和脓肿分枝杆菌的抗菌活性ATCC 19977。鉴定出几种抗菌活性强于标准护理碳青霉烯类抗生素的新型青霉烯类药物，其中一些候选药物改进了先导化合物T405的活性。此外，与高度结合蛋白质的T405相比，许多候选物在血清存在下显示出最小抑制浓度很少或没有增加。然后，通过与代表性的l,d -转肽酶 Ldt Mt2和代表性的青霉素结合蛋白d,d -羧肽酶 DacB2反应，对本研究中鉴定出的活性最强的青霉烯进行生化表征。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00229

文献信息

• Penem derivatives and antimicrobial agents containing the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0774465A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Penem derivatives represented by the following Formula (I): wherein Z represents a hydroxyl group or a fluorine atom, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl group, aryl group, heterocyclic, or acyl group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; and pharmacologically acceptable salts thereof are antibacterial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The derivatives and salts are novel except when R1 is ethyl and Z is hydroxyl. The analogous compounds in which R2 is a carboxyl-protecting group and any hydroxyl group represented by Z is protected are novel process intermediates.

  Penem衍生物由以下公式（I）表示：其中Z代表一个羟基团或氟原子，R1代表一个取代或未取代的烷基，烯基，芳基甲基，芳基，杂环基或酰基，或氢原子，R2代表一个氢原子或羧基保护基；及其药理学上可接受的盐是有效的抗菌剂，可用于治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等感染。这些衍生物和盐是新颖的，除非R1是乙基且Z是羟基。其中R2是羧基保护基且Z代表的任何羟基被保护的类似化合物是新颖的工艺中间体。
• Penem derivatives and antimicrobial agent containing the same
  申请人：Ishiguro Masaji

  公开号：US20050004092A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  A penem derivative represented by the following formula (I): wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, a substituted or unsubstituted alkenylthio group, a substituted or unsubstituted aralkylthio group, a substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted heterocyclic thio group, a substituted or unsubstituted acylthio group, a mercapto group or a hydrogen atom, and R 2 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; or a pharmacologically acceptable salt thereof. The compound (I) exhibits strong antibacterial activities, and especially, shows strong activities against MRSA. It is therefore useful not only as a general antibacterial agent but also as an antibacterial agent for MRSA against which no general antibacterial agents are recognized to be-effective.

  以下是公式（I）所代表的一种青霉烷衍生物： 其中，R1代表取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的烯基硫基、取代或未取代的芳基烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的杂环基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的酰基硫基、巯基或氢原子，R2代表氢原子或羧酸保护基；或其药学上可接受的盐。该化合物（I）表现出强大的抗菌活性，特别是对MRSA表现出强大的活性。因此，它不仅有用作一般抗菌剂，还有用作抗MRSA的抗菌剂，对于这种细菌，一般的抗菌剂被认为无效。
• PENEM DERIVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENT CONTAINING THE SAME
  申请人：Daiichi Suntory Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP0757051B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• Structure–Activity Relationship of Penem Antibiotic Side Chains Used against Mycobacteria Reveals Highly Active Compounds
  作者：Hunter R. Batchelder、Trevor A. Zandi、Amit Kaushik、Akul Naik、Elizabeth Story-Roller、Emily C. Maggioncalda、Gyanu Lamichhane、Eric L. Nuermberger、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00229

  日期：2022.8.12

  antibiotics to treat these diseases. Recently, a new penem, T405, was discovered to have strong antimicrobial activity against M. tuberculosis and Mycobacteroides abscessus. Here, a penem library of C2 side-chain variants was synthesized, and their antimicrobial activities were evaluated against M. tuberculosis H37Rv and M. abscessus ATCC 19977. Several new penems with antimicrobial activity stronger than the

  抗生素耐药结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌感染的增加使得发现新抗生素来治疗这些疾病变得越来越重要。最近，发现一种新的青霉烯，T405 ，对结核分枝杆菌和脓肿分枝杆菌具有很强的抗菌活性。在这里，合成了一个 C2 侧链变体的青霉烯文库，并评估了它们对结核分枝杆菌H 37 Rv 和脓肿分枝杆菌的抗菌活性ATCC 19977。鉴定出几种抗菌活性强于标准护理碳青霉烯类抗生素的新型青霉烯类药物，其中一些候选药物改进了先导化合物T405的活性。此外，与高度结合蛋白质的T405相比，许多候选物在血清存在下显示出最小抑制浓度很少或没有增加。然后，通过与代表性的l,d -转肽酶 Ldt Mt2和代表性的青霉素结合蛋白d,d -羧肽酶 DacB2反应，对本研究中鉴定出的活性最强的青霉烯进行生化表征。