1,2-Dicarbadodecaboran(12)-1-amine | 20693-51-0

• 英文名称: 1,2-Dicarbadodecaboran(12)-1-amine
• 英文别名: 1-amino-o-carborane；1,2-C2B10H11-2-NH2；H(o-carboranyl)(NH2)
• CAS: 20693-51-0
• 化学式: C₂H₁₃B₁₀N
• 分子量: 159.242
• InChiKey: PVONMLHDFOYJHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-162 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dicarbadodecaboran(12)-1-amine 、 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到(E)-7-(diethylamino)-3-((closo-1,2- carboranylimino)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于生物成像应用的新型硼基香豆素荧光团

  摘要：

  报道了五种新的基于硼的香豆素荧光团的合成和表征，其关键结构变化涉及 7-(二乙氨基)-香豆素 ( 7DEAC ) 核心的 C3 位（腙或亚胺）处的接头和末端硼部分（即硼酸或近-1,2-碳硼烷）。发现所有香豆素衍生物相对于母体7DEAC都表现出显着的红移，其中共轭ICCb表现出最大的总体变化。A549 肺癌细胞的共聚焦显微镜研究显示观察到的荧光团细胞内分布存在明显差异。极性硼酸种类（HCoBA、HCmBA和HCpBA )被发现定位于内质网。相比之下，亲脂性近-1,2-碳硼烷衍生物（HCCb和ICCb）被发现定位在脂滴 (LD) 内，这表明这些探针未来可用作通过共聚焦显微镜观察 LD 的染色剂。

  DOI：

  10.1071/ch21320
• 作为产物：
  描述：

  1-CON3-1.2-C2B10H11 在 concd. H₂SO₄ 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 1,2-Dicarbadodecaboran(12)-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.11, 4.5.1, page 189 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL HIGH VOLTAGE 10, 11, AND 12-VERTEX CARBORANE AND BORANE ELECTROLYTES, THEIR USE IN RECHARGABLE BATTERIES, AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20180175456A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure provides electrolytes for an electrochemical device. In some embodiments, these electrolytes are Mg salts comprising 10- vertex or 12-vertex carborane anions. The present disclosure also provides processes for preparing electrolytes for an electrochemical device. In some embodiments, the process comprises reduction of a reactive cation complexed with a 10-vertex or 12-vertex carborane or 12-vertex borate anion to form metal carborane or borate electrolytes. In some embodiments, the process comprises comproportionating a Mg +2 10-vertex or 12-vertex carborane salt to form a Mg +1 electrolyte comprising a 10-vertex or 12-vertex carborane. The present disclosure further provides electrochemical devices comprising the electrolytes disclosed herein. In some embodiments, the electrochemical device comprises an electrolyte that is stable at an electrical potential greater than 4 V vs Mg 0/+2 . Also provided herein are heterocyctes bearing the 10, 11, and 12 vertex carborane anions for application as catalyst and battery electrolyte components. The methods of making are also disclosed.

  本公开提供了用于电化学设备的电解质。在某些实施例中，这些电解质是包含10-顶点或12-顶点碳硼烷阴离子的镁盐。本公开还提供了用于制备电化学设备电解质的方法。在某些实施例中，该方法包括将与10-顶点或12-顶点碳硼烷或12-顶点硼酸盐结合的反应性阳离子还原，以形成金属碳硼烷或硼酸盐电解质。在某些实施例中，该方法包括将Mg +2 10-顶点或12-顶点碳硼烷盐共同生成，形成包含10-顶点或12-顶点碳硼烷的Mg +1 电解质。本公开还提供了包括上述电解质的电化学设备。在某些实施例中，电化学设备包括在大于4 V vs Mg 0/+2 的电位下稳定的电解质。本文还提供了用于作为催化剂和电池电解质组分的具有10、11和12顶点碳硼烷阴离子的杂环化合物。相关制备方法也已公开。
• Studies towards the development of a PET radiotracer for imaging of the P2Y1 receptors in the brain: synthesis, 18F-labeling and preliminary biological evaluation
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Barbara Wenzel、Rodrigo Teodoro、Wilma Neumann、Sladjana Dukic-Stefanovic、Werner Kraus、Peijing Rong、Winnie Deuther-Conrad、Evamarie Hey-Hawkins、Ute Krügel、Peter Brust

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.006

  日期：2019.3

  capture therapy (BNCT). By functional assays, the new fluorinated derivative 1-2-[2-(tert-butyl)phenoxy]pyridin-3-yl}-3-[4-(2-fluoroethyl)phenyl]urea (18) was identified with a high P2Y1R antagonistic potency (IC50 = 10 nM). Compound [18F]18 was radiosynthesized by using tetra-n-butyl ammonium [18F]fluoride with high radiochemical purity, radiochemical yield and molar activities. Investigation of brain

  在几乎所有激活嘌呤受体各种亚型的组织中，嘌呤核苷酸（例如ATP和ADP）都是重要的细胞外信号分子。在大脑中，P2Y 1受体（P2Y 1 R）亚型介导营养功能，例如分化和增殖，并调节快速的突触传递，两者均提示可能在中枢神经系统疾病中受到影响。对P2Y 1 R的研究受到限制，因为尚无合适的可穿透脑的P2Y 1 R选择性示踪剂。在这里，我们描述第一努力开发18 F-标记的PET示踪剂基于高度仿射和选择性，非核苷酸P2Y的结构1 - [R变构调节剂的1-（2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基）-3- [4-（三氟甲氧基）苯基]脲（7）。通过系统修饰铅化合物7的对-（三氟甲氧基）苯基，尿素和2-吡啶基亚基，开发了一系列的氟化化合物。另外，对-（三氟甲氧基）苯基亚基被碳硼烷取代，碳硼烷是一种富硼簇，在硼中子俘获治疗（BNCT）中具有潜在的适用性。通过功能分析，确定了新的氟化衍生物1- 2- [2-（叔丁基）苯氧基]吡啶-3-基}
• Synthesis, aggregation-induced emission and mechanochromism of a new carborane-tetraphenylethylene hybrid
  作者：Yong Nie、Hao Zhang、Jinling Miao、Xiaoqing Zhao、Yexin Li、Guoxin Sun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.034

  日期：2018.6

  tetraphenylethylene (TPE) moiety afforded an interesting carboranyl Schiff base compound 3, a new carborane-TPE hybrid, which has been characterized by various spectroscopic methods and its structure has been studied by X-ray crystallography and theoretical calculation. Compound 3 exhibits aggregation induction emission properties and a high quantum yield of approximately 100% in the crystalline state. In

  1-氨基-邻-甲叉烷与含有四苯基乙烯（TPE）部分的芳族醛的缩合反应提供了有趣的碳硼烷席夫碱化合物3，这是一种新型的碳硼烷-TPE杂化物，已通过多种光谱方法进行了表征，其结构具有通过X射线晶体学和理论计算进行了研究。化合物3在结晶状态下表现出聚集感应发射性质和大约100％的高量子产率。另外，化合物3显示出可逆的机械变色性质。
• Fusing Dicarbollide Ions with N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Jess Estrada、Vincent Lavallo

  DOI：10.1002/anie.201705857

  日期：2017.8.7

  are an intriguing class of nido‐carboranes that mimic the behavior of the cyclopentadienyl anion. Herein, we show that it is possible to directly link the dicarbollide ion to an N‐heterocyclic carbene (NHC) to form an isolable N‐dicarbollide‐substituted NHC dianion. This molecule can be accessed by the sequential double deprotonation of a mono‐nido‐carboranyl imidazolium zwitterion. As revealed by a single‐crystal

  霍索恩（Hawthorne）于1965年发现了双糖类离子，它是一类引人入胜的，类似于环戊二烯基阴离子的行为的氨基-氨基甲酸酯。在这里，我们表明可以将双糖脂离子直接与N-杂环卡宾（NHC）连接形成可分离的N-二糖脂取代的NHC二价阴离子。该分子可通过单-氨基的连续双去质子化而获得碳碳烷基咪唑两性离子。正如单晶X射线衍射研究所揭示的那样，第一个去质子化导致单阴离子双糖脂离子在固态下采用双（双糖脂）结构。随后，该单阴离子的去质子化反应生成了第一个N-双糖脂NHC，其特征在于多核NMR光谱学以及单晶X射线衍射。
• Development of the High-Affinity Carborane-Based Cannabinoid Receptor Type 2 PET Ligand [¹⁸F]LUZ5-<i>d</i>₈
  作者：Lea Ueberham、Daniel Gündel、Martin Kellert、Winnie Deuther-Conrad、Friedrich-Alexander Ludwig、Peter Lönnecke、Aleksandr Kazimir、Klaus Kopka、Peter Brust、Rareş-Petru Moldovan、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00195

  日期：——

  The development of cannabinoid receptor type 2 (CB2R) radioligands for positron emission tomography (PET) imaging was intensively explored. To overcome the low metabolic stability and simultaneously increase the binding affinity of known CB2R radioligands, a carborane moiety was used as a bioisostere. Here we report the synthesis and characterization of carborane-based 1,8-naphthyridinones and thiazoles

  深入探索了用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 2 型大麻素受体 (CB 2 R) 放射性配体的开发。为了克服低代谢稳定性并同时增加已知CB 2 R放射性配体的结合亲和力，使用碳硼烷部分作为生物等排体。在这里，我们报道了基于碳硼烷的 1,8-萘啶酮和噻唑作为新型 CB 2 R 配体的合成和表征。所有测试的化合物均显示出低纳摩尔 CB 2 R 亲和力，与 ( Z )- N -[3-(4-氟丁基)-4,5-二甲基噻唑-2(3 H )-亚基]-(1,7-二碳酰氯) -十二硼烷)-甲酰胺 ( LUZ5 ) 表现出最高的亲和力 (0.8 nM)。使用自动放射合成仪以高放射化学产率和纯度获得化合物[ 18 F]LUZ5- d 8 。体内评估显示，与[ 18 F ]JHU94620 相比，[ 18 F ] LUZ5 - d 8的代谢稳定性得到改善。大鼠的 PET 实验显示，脾脏的摄取量较高，而大脑