2,3-双(溴甲基)喹喔啉1-氧化物 | 33106-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-双(溴甲基)喹喔啉1-氧化物
• 英文名称: 2,3-Bis-brommethyl-chinoxalin-1-oxid
• 英文别名: 2,3-Bis(bromomethyl)-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 33106-95-5
• 化学式: C₁₀H₈Br₂N₂O
• 分子量: 331.994
• InChiKey: CUFZSOUMJCELAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)喹喔啉1-氧化物 、 二乙胺 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (3-(diethylaminomethyl)quinoxalin-2-ylmethyl)diethylamine 4-oxide 、 2,2-diethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoxalin-2-ium bromide 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  利用取代基效应更好地理解双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物与胺的反应

  摘要：

  从反应机理的观点看，双（溴甲基）喹喔啉N-氧化物与胺的反应是令人感兴趣的，这是由于已报道的该大类化合物的生物活性。当考虑到C6或C7取代的单-N-氧化物时，该反应的复杂机理（特别是在伯胺的情况下）更加复杂。在该研究中，报道了一系列2,3-双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物的合成及随后的表征。实验和计算证据表明，与二乙胺的反应中观察到的产物比率反映了C6 / C7取代基和N的影响。最初的亲核取代反应中的-氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/jo062380y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)喹喔啉 在 过氧乙酸 作用下， 生成 2,3-双(溴甲基)喹喔啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  403.喹喔啉N-氧化物。第四部分 Py-羟烷基-，-氨基烷基-和-羧基-喹喔啉的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002052

文献信息

• Controlling the Outcome of an <i>N</i>-Alkylation Reaction by Using <i>N</i>-Oxide Functional Groups
  作者：Russell J. Pearson、Kathryn M. Evans、Alexandra M. Z. Slawin、Douglas Philp、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/jo0503106

  日期：2005.6.1

  Covalent modifiers of proteins are of importance in chemical proteomics, an emerging chemical technology used to assign protein function. In this study, high-field H-1 NMR techniques were used to analyze the reaction of the bioactive compound, 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline 1,4-dioxide, with amines (a model system for proteins containing nitrogen-based nucleophiles). Unexpectedly, the results show that a double nucleophilic substitution reaction involving 2 equiv of the amine is preferred to an intramolecular cyclization pathway. A direct comparison with the reaction carried out on a substrate lacking the N-oxide functional groups is also provided. X-ray crystal structures and computational studies are used to rationalize the observed differences in reactivity between the two systems.