2-(1-Piperidin-1-yl-cyclohexyl)-phenol; hydrobromide | 80770-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-Piperidin-1-yl-cyclohexyl)-phenol; hydrobromide
• CAS: 80770-72-5
• 化学式: BrH*C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 340.304
• InChiKey: IGUKPIANAMFBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(2-甲氧基苯基)环己基]哌啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到2-(1-Piperidin-1-yl-cyclohexyl)-phenol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  羟基化的1-（1-苯基环己基-哌啶）衍生物的化学合成和分子药理学。

  摘要：

  合成了以下1-（1-苯基环己基）哌啶的单羟基衍生物（苯环利啶，PCP）：PCP的邻，间​​和对苯酚，1-（1-苯基环己基）-4-哌啶醇和两个立体异构对3-苯基-3-（1-哌啶基）环己醇和4-苯基-4-（1-哌啶基）环己醇。对于这些化合物，测定了大鼠脑匀浆中tri化的PCP，吗啡或奎宁环烷基苄基酯（QNB）的特异性结合抑制作用。对选定化合物的PCP结合抑制与小鼠轮状动物检测活性相关。PCP羟基化对环己基，哌啶或苯基部分的最典型影响是：（i）通常将其抑制[3H] PCP结合的活性降低10-80倍；（ii）它对吗啡受体的亲和力没有大的变化；（iii）它与毒蕈碱受体的亲和力大大降低。这些一般性观察的重要例外是五氯苯酚的偏酚衍生物。这种PCP衍生物对[3H] PCP结合位点的亲和力比PCP本身高8倍；它对毒蕈碱受体的亲和力仅比PCP低2倍，但对吗啡受体的亲和力比PCP高430倍，仅比吗啡本身低1个数量级。

  DOI：

  10.1021/jm00346a019