2-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzoyloxy)-3,4,5,6-tetramethoxyacetophenon | 34810-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzoyloxy)-3,4,5,6-tetramethoxyacetophenon
• CAS: 34810-60-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₉
• 分子量: 496.514
• InChiKey: ZCIBWKQMGMXRKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzoyloxy)-3,4,5,6-tetramethoxyacetophenon 在 20 % Pd(OH)2/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-5,6,7,8,3'-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Nobiletin代谢产物：合成和对基质金属蛋白酶9产生的抑制活性

  摘要：

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzoate 在 草酰氯 、 iron(III)-acetylacetonate 、 水 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(3-Methoxy-4-benzyloxy-benzoyloxy)-3,4,5,6-tetramethoxyacetophenon
  参考文献：
  名称：

  Nobiletin代谢产物：合成和对基质金属蛋白酶9产生的抑制活性

  摘要：

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.121