2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1,4-(N-benzylimino)-1,2,4-trideoxy-D-galactitol | 149625-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1,4-(N-benzylimino)-1,2,4-trideoxy-D-galactitol
• CAS: 149625-47-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: FRZXZXBHWCUVRO-ROXDYWFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1,4-(N-benzylimino)-1,2,4-trideoxy-D-galactitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetamido-1,2,4-trideoxy-1,4-imino-D-galactitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-1,2,4-丁氧基-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇和-D-葡萄糖醇的合成作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  由N-乙酰基-D-葡糖胺经由共同的1，4-二醇中间体合成标题化合物，半乳糖-1和葡萄糖-2，所述中间体分别经历了在C-4处立体化学的一次或两次反转的转化。在双重转化序列中，第一次转化涉及叔丁氧羰基氨基参与分子内磺酸盐置换反应并形成新的环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89338-8
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-(3-O-benzyl-1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-acetamido-5,6-di-O-acetyl-3-O-benzyl-1,4-(N-benzylimino)-1,2,4-trideoxy-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-1,2,4-丁氧基-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇和-D-葡萄糖醇的合成作为糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  由N-乙酰基-D-葡糖胺经由共同的1，4-二醇中间体合成标题化合物，半乳糖-1和葡萄糖-2，所述中间体分别经历了在C-4处立体化学的一次或两次反转的转化。在双重转化序列中，第一次转化涉及叔丁氧羰基氨基参与分子内磺酸盐置换反应并形成新的环状氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89338-8

文献信息

• Synthesis of 2-acetamido-1,2,4-trideoxy-1,4-imino-d-galactitol, A new hexosaminidase inhibitor
  作者：Richard H. Furneaux、Gregory P. Lynch、Gemma Way、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79188-x

  日期：1993.5

  2-Acetamido-1,2,4-trideoxy-1,4-imino-d-galactitol was synthesised from 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose in 12 steps and was shown to be a modest hexosaminidase inhibitor.

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖以12个步骤合成2-乙酰胺基-1,2,4-丁氧基-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇，显示它是适度的己糖胺酶抑制剂。