(1α,2β,3α)-2-methyl-2-(2-propynyl)-1,3-cyclohexanediol | 442668-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2β,3α)-2-methyl-2-(2-propynyl)-1,3-cyclohexanediol
• CAS: 442668-68-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UXVALEAURFOBSG-MYJAWHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (1α,2β,3α)-2-methyl-2-(2-propynyl)-1,3-cyclohexanediol 在 palladium(II) trifluoroacetate chiral bis-2-oxazoline-based reagent 、 对苯醌 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到methyl (2E)-[hexahydro-4-hydroxy-3a-methyl-2(3H)-benzofuranylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-异亚丙基双[（4-小号，5 - [R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体的不对称环化羰基化内消旋-2-烷基-2- propargylcyclohexane -1,3- -二醇

  摘要：

  Pd（II）与手性双恶唑啉（盒配体）介导的内消旋-2-烷基-2-炔丙基环己烷-1,3-二醇的氧化环化-羰基化反应生成双环-β-烷氧基丙烯酸酯。基于配体筛选，已经开发了2,2'-异亚丙基双[（4 S，5 R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体。以71-100％的收率和85-95％的ee获得具有手性季碳的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.004
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-3-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-2-methyl-2-(2-propynyl)cyclohexanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(1α,2β,3α)-2-methyl-2-(2-propynyl)-1,3-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  2,2'-异亚丙基双[（4-小号，5 - [R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体的不对称环化羰基化内消旋-2-烷基-2- propargylcyclohexane -1,3- -二醇

  摘要：

  Pd（II）与手性双恶唑啉（盒配体）介导的内消旋-2-烷基-2-炔丙基环己烷-1,3-二醇的氧化环化-羰基化反应生成双环-β-烷氧基丙烯酸酯。基于配体筛选，已经开发了2,2'-异亚丙基双[（4 S，5 R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体。以71-100％的收率和85-95％的ee获得具有手性季碳的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.004

文献信息

• Asymmetric cyclization–carbonylation of cyclic-2-methyl-2-propargyl-1,3-diols
  作者：Keisuke Kato、Maki Tanaka、Yasuhiro Yamamoto、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00049-7

  日期：2002.2

  The first example of asymmetric cyclization-carbonylation of cyclic-2-methyl-2-propargyl-1,3-diols 1 catalyzed by palladium(II) with chiral bisoxazolines was investigated. The reaction of 1 in the presence of palladium(II)-chiral ligands/p-benzoquinone in methanol at 0 to -45degreesC under carbon monoxide atmosphere (balloon) afforded (E)-bicyclic-beta-alkoxyacrylates 2 in excellent yields with moderate enantioselectivities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.