3-羟基苯并呋喃-2-甲腈 | 57477-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-羟基苯并呋喃-2-甲腈
• 英文名称: 3-hydroxy[1]benzofuran-2-carbonitrile
• 英文别名: cyano-2 hydroxy-3 benzofuranne；3-hydroxy-benzofuran-2-carbonitrile；3-hydroxybenzo[b]furan-2-carbonitrile；2-Cyano-3-hydroxybenzofuran；3-Hydroxy-1-benzofuran-2-carbonitrile
• CAS: 57477-68-6
• 化学式: C₉H₅NO₂
• mdl: MFCD03426646
• 分子量: 159.144
• InChiKey: TWHYVQXLGAEBMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基苯并呋喃-2-甲腈 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-(2-hydroxyethylamino)-1,2-dihydro[1]benzofuro[3,2-d]furo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物，第69部分：5-氨基-1,2-二氢[1]苯并呋喃[3,2-d]呋喃[2,3-b]吡啶的合成及其向相关化合物的转化

  摘要：

  3-（3-氰基丙氧基）[1]苯并呋喃-2-腈与叔丁醇钾反应生成5-氨基1,2-二氢[1]苯并呋喃[3,2- d ]呋喃[2,3- b ] ]吡啶和5-氨基-2,3-二氢[1]苯并呋喃[3,2 – b ]氧杂环丁-4-腈作为新的环系统。从5-氨基-1，2-二氢[1]苯并呋喃[3,2- [ d ]呋喃[2,3- b ]吡啶产生的5-氯衍生物的反应生成了二氢呋喃开环化合物和5-取代的化合物。J.杂环化​​学。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.772

文献信息

• Transition Metal‐Catalyzed Synthesis of 3‐Coumaranone‐Containing NH‐Aziridines from 2 <i>H</i> ‐Azirines: Nickel(II) versus Gold(I)
  作者：Pavel A. Sakharov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Olesya V. Khoroshilova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1002/adsc.201900366

  日期：2019.7.11

  catalytic nucleophilic addition reaction of 3‐hydroxybenzofuran‐2‐carboxylic acid derivatives to 2H‐azirines for the high‐yield synthesis of NH‐aziridines with a 3‐coumaranone substituent has been developed. The Ph3PAuNTf2‐catalyzed reaction is diastereoselective to give predominantly (RS,SR)‐isomer of aziridine in good yield. The Ni(hfacac)2‐catalyzed reaction affords aziridines in up to 98% yield and low

  已开发出3-羟基苯并呋喃-2-羧酸衍生物与2 H-叠氮基的亲核催化加成反应，可高产合成带有3-coumaranone取代基的NH-氮丙啶。Ph 3 PAuNTf 2催化的反应是非对映选择性的，主要以高收率得到氮丙啶的（RS，SR）-异构体。Ni（hfacac）2催化反应可提供氮丙啶，产率高达98％，低或中等非对映选择性，在某些情况下与金（I）催化反应相反。Ph 3 PAuNTf 2对于受位阻的叠氮基以及带有吸电子基团的苯并呋喃，其效果很好，而Ni（hfacac）2是制备具有重氮乙酰基取代基的氮丙啶的首选催化剂。后一种化合物可以用作通过布氏环扩环反应合成稠合氮丙啶的底物。
• Riffaud; Dupont; Rene, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 577 - 581
  作者：Riffaud、Dupont、Rene、Royer

  DOI：——

  日期：——
• ROYER R.; RENE L.; AUROUSSEAU M.; NICOINE F., EUR. J. MED. CHEM. CHIM. THER., 1979, 14, NO 5, 467-469
  作者：ROYER R.、 RENE L.、 AUROUSSEAU M.、 NICOINE F.

  DOI：——

  日期：——
• ROYER, R. R.;RENE, L. J. A.;AUROUSSEAU, M. E. M.
  作者：ROYER, R. R.、RENE, L. J. A.、AUROUSSEAU, M. E. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4420476A
  申请人：——

  公开号：US4420476A

  公开（公告）日：1983-12-13