11β-hydroxy-11α-allyl-3,3,17,17-(ethylenedioxy)androst-5-ene | 688743-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-hydroxy-11α-allyl-3,3,17,17-(ethylenedioxy)androst-5-ene
• CAS: 688743-70-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: KVXDHRXRHQAZKT-BTNSXGMBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-hydroxy-11α-allyl-3,3,17,17-(ethylenedioxy)androst-5-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 11-(vinylmethylidene)-3,3:17,17-bis(ethylenedioxy)androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  多种受阻草酸酯用于立体选择性制备新型11修饰的Androst-5-ene衍生物

  摘要：

  使用高度受阻的11β-羟基雄烯基-5-烯的草酸酯衍生物可生产11α和11β改性的雄烯基5-烯衍生物3a，b以及环外和内环脱水化合物4a - c和5b - c。1a - c。通过在自由基条件下通过分子内5-exo环化由相应的草酸酯作为前体，首次以良好的非对映选择性生产11-四氢呋喃衍生物6。

  DOI：

  10.1021/jo0401016
• 作为产物：
  描述：

  在 air 、 三乙基硼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11β-hydroxy-11α-allyl-3,3,17,17-(ethylenedioxy)androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  多种受阻草酸酯用于立体选择性制备新型11修饰的Androst-5-ene衍生物

  摘要：

  使用高度受阻的11β-羟基雄烯基-5-烯的草酸酯衍生物可生产11α和11β改性的雄烯基5-烯衍生物3a，b以及环外和内环脱水化合物4a - c和5b - c。1a - c。通过在自由基条件下通过分子内5-exo环化由相应的草酸酯作为前体，首次以良好的非对映选择性生产11-四氢呋喃衍生物6。

  DOI：

  10.1021/jo0401016

文献信息

• Are the 11-oxo-steroids really so hindered towards organometallic compounds?
  作者：Vincent Lecomte、Elie Stéphan、Jacqueline Vaissermann、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/j.steroids.2003.09.009

  日期：2004.1

  Allylation of an 11-oxo-steroid, the protected adrenosterone, was studied to examine more closely the steric hindrance of such a ketosteroid. While the beta face exhibits, as well known, a strong steric hindrance, the alpha side appears to be only relatively hindered. A high diastercoselectivity was observed in the addition of crotyl magnesium bromide. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.