(3aS,4S,6S,6aR,7S,10aR,11aR,11bR)-2-ethyl-6-hydroxy-5,6a,7-trimethyl-3a,6,6a,7,8,9,10,10a,11,11b-decahydro-4,11a-epoxynaphtho[2,3-e]isoindole-1,3(2H,4H)-dione | 945006-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aR,7S,10aR,11aR,11bR)-2-ethyl-6-hydroxy-5,6a,7-trimethyl-3a,6,6a,7,8,9,10,10a,11,11b-decahydro-4,11a-epoxynaphtho[2,3-e]isoindole-1,3(2H,4H)-dione
• CAS: 945006-49-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: PQNASOSJUTUVAE-GEWMDCLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙基马来酰亚胺 、 ligularol 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(3aS,4S,6S,6aR,7S,10aR,11aR,11bR)-2-ethyl-6-hydroxy-5,6a,7-trimethyl-3a,6,6a,7,8,9,10,10a,11,11b-decahydro-4,11a-epoxynaphtho[2,3-e]isoindole-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Fixation of Natural Furanoeremophilane by Diels–Alder Reaction

  摘要：

  对呋喃埃雷莫菲兰-6β-醇（petasalbin）及其合成类似物4-羟基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃的Diels–Alder反应进行了研究，以N-乙基和N-苯基马来酰亚胺作为二烯亲核试剂，生成了相应的加成产物，形成了立体异构体的混合物。当将马来酰亚胺添加到宠物石竹（Petasites japonicus var. giganteus）的粗提取液中时，也获得了petasalbin与马来酰亚胺的加成产物。通过这种方法估计，在L. cymbulifera中的不稳定呋喃埃雷莫菲兰-10β-醇的含量超过提取物的32%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.966