tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 1429880-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1429880-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: LHHSRSCKGLTHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂蒽 、 tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 NO-Feng-PDiPPPi 、 iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 nickel dibromide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以34%的产率得到tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-2-(9H-xanthen-9-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cross-dehydrogenative coupling: activation of C–H bonds by a cooperative bimetallic catalyst system

  摘要：

  一种双金属协同催化体系被应用于β-酮酯与咕吨的催化不对称交叉脱氢偶联反应中。以中等至良好的产率（高达90%）合成了多种带有季碳立体中心的手性咕吨衍生物，且具有极佳的对映选择性（高达99% ee）。同时，提出了一种过渡态模型，以解释不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1039/c3cc41315b

文献信息

• A new approach to the asymmetric Mannich reaction catalyzed by chiral N,N′-dioxide–metal complexes
  作者：Xiangjin Lian、Lili Lin、Kai Fu、Baiwei Ma、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6sc03902b

  日期：——

  A highly efficient asymmetric Mannich-type reaction between α-tetralone-derived β-keto esters/amides and 1,3,5-triaryl-1,3,5-triazinanes was realized in the presence of chiral N,N′-dioxide–Ni(II) or Mg(II) complex. A variety of optically active β-amino compounds with all-carbon quaternary stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities. A possible transition state was

  在存在手性N，N'-二氧化物的情况下，实现了α-四氢萘酮衍生的β-酮酯/酰胺与1,3,5-三芳基-1,3,5-三嗪酮之间的高效不对称曼尼希型反应– Ni（II）或Mg（II）络合物。以高收率和优异的对映选择性获得了具有全碳四级立体中心的多种旋光性β-氨基化合物。根据这些实验和先前的报告，提出了一种可能的过渡态。
• Cooperative Palladium/Brønsted Acid Catalysis toward the Highly Enantioselective Allenylation of β-Keto Esters
  作者：Henning J. Loui、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00179

  日期：2022.2.25

  We report the first enantioselective allenylation of Pd enolates enabled by cooperative Pd/Brønsted acid catalysis employing β-keto esters and propargyl alcohols. The enantioselectivity originates solely from an in-situ-generated chiral metal enolate in an open transition state with no additional binding of the propargyl component to the catalyst. Thus a broad substrate scope was established, furnishing

  我们报告了使用β-酮酯和炔丙基醇的协同Pd/Brønsted酸催化实现的Pd烯醇化物的第一次对映选择性烯基化。对映选择性仅源于原位生成的处于开放过渡态的手性金属烯醇化物，而炔丙基组分与催化剂没有额外的结合。因此，建立了广泛的底物范围，以非常好的收率提供迄今为止无法获得的产品，并具有出色的对映选择性（高达 >99:1 er）。
• Construction of Vicinal Quaternary Carbon Centers via Cobalt-Catalyzed Asymmetric Reverse Prenylation
  作者：Minghe Sun、Jia-Feng Chen、Shufeng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04030

  日期：2019.3.1

  A highly enantioselective cobalt-catalyzed reverse prenylation of β-ketoester with tertiary allylic carbonate to construct vicinal all-carbon quaternary carbon centers has been developed. By using the cobalt/(S,S)Ph-BPE complex generated in situ with zinc reduction, excellent branched to linear selectivity (>20:1) and up to 92% ee have been obtained.

  已经开发出高度对映体选择性的钴催化的β-酮酸酯与烯丙基碳酸叔丁酯的反向异戊烯化反应，以构建邻近的全碳季碳中心。通过使用原位生成的具有还原锌的钴/（S，S）Ph-BPE络合物，可获得出色的支化至线性选择性（> 20：1）和最高92％ee。