2,7-bis(cyanomethyl)naphthalene | 656822-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-bis(cyanomethyl)naphthalene
• 英文别名: 2,2'-(Naphthalene-2,7-diyl)diacetonitrile；2-[7-(cyanomethyl)naphthalen-2-yl]acetonitrile
• CAS: 656822-42-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: FRRJLWRPGVLKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(cyanomethyl)naphthalene 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2,7-bis(ethylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外生物学评估雌激素受体α共激活因子结合的小分子抑制剂。

  摘要：

  与激动剂配体复合的核受体（NRs）通过募集共激活蛋白复合物来激活转录。原则上，应该使用适当设计的共激活因子结合抑制剂（CBI）直接阻止这种转录关键受体-共激活因子的相互作用，从而抑制NRs的转录活性。为了指导我们各种CBI的设计，我们使用了激动剂结合的雌激素受体（ER）配体结合结构域（LBD）的晶体结构，该结构与含有LXXLL签名基元并结合到表面疏水槽的助活化剂肽复合的LBD。一组基于从外而内的设计方法的CBI，具有各种杂环核心（三氮烯，嘧啶，三硫杂环己烷，环己烷），它们模仿肽螺旋上三个亮氨酸的系链位点，在其上连接有亮氨酸残基样取代基。另一组基于“由内而外”的方法，具有一个萘核，该萘核模拟两个最深埋的亮氨酸，其取代基向外延伸，以模拟共活化剂螺旋肽的其他特征。开发了一种基于荧光各向异性的共激活剂竞争测定法，以测量这些CBI与ER激动剂复合物与共激活剂相互作用的凹槽位点的特异性结合。对照配体结

  DOI：

  10.1021/jm030404c
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,7-bis(cyanomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外生物学评估雌激素受体α共激活因子结合的小分子抑制剂。

  摘要：

  与激动剂配体复合的核受体（NRs）通过募集共激活蛋白复合物来激活转录。原则上，应该使用适当设计的共激活因子结合抑制剂（CBI）直接阻止这种转录关键受体-共激活因子的相互作用，从而抑制NRs的转录活性。为了指导我们各种CBI的设计，我们使用了激动剂结合的雌激素受体（ER）配体结合结构域（LBD）的晶体结构，该结构与含有LXXLL签名基元并结合到表面疏水槽的助活化剂肽复合的LBD。一组基于从外而内的设计方法的CBI，具有各种杂环核心（三氮烯，嘧啶，三硫杂环己烷，环己烷），它们模仿肽螺旋上三个亮氨酸的系链位点，在其上连接有亮氨酸残基样取代基。另一组基于“由内而外”的方法，具有一个萘核，该萘核模拟两个最深埋的亮氨酸，其取代基向外延伸，以模拟共活化剂螺旋肽的其他特征。开发了一种基于荧光各向异性的共激活剂竞争测定法，以测量这些CBI与ER激动剂复合物与共激活剂相互作用的凹槽位点的特异性结合。对照配体结

  DOI：

  10.1021/jm030404c

文献信息

• Novel bis-nitrile grafted [6]Helicenes through a photochemical pathway: Chiroptical and photophysical properties
  作者：Sondes Raouafi、Basim H. Asghar、Faouzi Aloui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129087

  日期：2021.2

  enantiomeric separation of these helical compounds was accomplished by chiral HPLC leading to (P)- and (M)-enantiomers with high optical purity (94.3–100% ee) demonstrating a large optical rotatory dispersion and significant electronic circular dichroism (ECD) signals. UV–vis absorption and photoluminescence of these helical compounds have been evaluated showing a notable behavior and a strong fluorescence

  摘要 利用廉价的材料和温和的实验条件，通过紫外光光化学途径合成了新的合适腈接枝的 [6] 螺旋烯衍生物，总产率为 36%-54%。目标六酰基螺旋已通过 1H 和 13C NMR 和 FT-IR 光谱表征。这些螺旋化合物的对映体分离是通过手性 HPLC 完成的，导致 (P)- 和 (M)- 对映体具有高光学纯度 (94.3-100% ee)，显示出较大的旋光色散和显着的电子圆二色性 (ECD) . 已经评估了这些螺旋化合物的紫外-可见吸收和光致发光，显示出显着的行为和可见光谱蓝色区域的强荧光，使它们成为电子和光电器件应用的有希望的候选者。还通过实验检查了它们的电化学行为，揭示了由于它们的 π 共轭电子系统而产生的重要电荷转移相互作用。这些螺旋被发现是聚合物太阳能电池的潜在供体材料，具有在 2.63-2.80 eV 范围内的宽电化学带隙。
• 2,15-dibutoxy-6,11-dicyano[6]Helicene: Synthesis, electrochemical, photophysical properties and computational studies
  作者：Sondes Raouafi、Mourad Chemek、Francesca Fontana、Kamel Alimi、Faouzi Aloui

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133680

  日期：2022.11

  2,15-Dibutoxy-6,11-dicyano[6]Helicene (CN-HEL) has been prepared through a two-step sequence under mild conditions, in an overall 78% yield, starting from 2,7-bis(cyanomethyl)naphthalene as a suitable material. The Helicene has been experimentally characterized and its absorption and photoluminescence (PL) properties have been evaluated showing a blue emission in the visible spectrum. A strong absorption

  2,15-Dibutoxy-6,11-dicyano[6]Helicene ( CN-HEL ) 已在温和条件下通过两步序列制备，总产率为 78%，从 2,7-双（氰基甲基）开始萘作为合适的材料。Helicene 已通过实验表征，其吸收和光致发光 (PL) 特性已被评估，在可见光谱中显示蓝色发射。强吸收完全在紫外区（λ max  = 290 nm），而荧光发生在 400 nm。这相当于 1.17 eV (9482 cm -1 ) 的斯托克斯位移，这是针对小分子报道的最大斯托克斯位移之一，使其成为光电应用的有希望的候选者。此外，1H NMR、FT-IR、UV-vis 和 PL 光谱是通过非常有效的时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 方法计算的。具有两个推荐的密度泛函（PBEPBE 和 cam/B3LYP）和扩展基组的计算光谱与相应的实验数据进行了很好的比较。还通过实验研究了 HOMO 和