2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1620135-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-methylprop-1-enyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1620135-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: IGDWEYGWOSSYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylpropylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-methylprop-1-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过解共轭异构化对映异异戊二烯化

  摘要：

  由于异戊二烯基序作为生物功能的关键调节的重要性，促进异戊二烯化的对映选择性平台对于转化研究具有潜在的广泛性。由于明显缺乏为当代药物发现产生手性异戊二烯片段的方法，通过连续几何异构化/氢原子转移 (HAT)/质子化，揭示了含有芳基酮天线的活化烯烃的光致去共轭异构化。详细的机理分析指导了这种原子经济过程的对映选择性变体的开发（高达 99% 和 95:5 er）。重要的是，手性池准对映异构体奎宁和奎尼丁可作为有效的催化剂，从而使手性药物发现模块产品组合中的这一新成员具有对映发散性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03089

文献信息

• Ni-Catalyzed Alkenylation of Ketone Enolates under Mild Conditions: Catalyst Identification and Optimization
  作者：Michael Grigalunas、Tobias Ankner、Per-Ola Norrby、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jacs.5b02945

  日期：2015.6.10

  A procedure for Ni-catalyzed cross-coupling of ketone enolates with alkenyl halides has been developed. Intermolecular coupling of aromatic and aliphatic ketone lithium enolates with a variety of alkenyl halides is achieved in the presence of Ni(cod)(2) catalyst (5 mol %), an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, and LiI (10 mol %) at 6-22 degrees C for 0.5-12 h with yields of up to 90%. During the initial development of this reaction, a misleading result with respect to the actual active catalyst was obtained using commercially available Q:Phos ligand, which was found to contain a trace of Pd metal contaminant sufficient to catalyze the reaction. However, under the final conditions optimized for Ni(cod)(2) in the presence of an NHC ligand, Pd was incompetent as a catalyst.
• Palladium-Catalyzed Alkenylation of Ketone Enolates under Mild Conditions
  作者：Michael Grigalunas、Tobias Ankner、Per-Ola Norrby、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ol5017965

  日期：2014.8.1

  A protocol for a mild, catalytic, intermolecular alkenylation of ketone enolates has been developed using a Pd/Q-Phos catalyst. Efficient intermolecular coupling of a variety of ketones with alkenyl bromides was achieved with a slight excess of LiHMDS and temperatures down to 0 °C.