[(S)-2-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-oct-3-ynyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetonitrile | 182000-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [(S)-2-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-oct-3-ynyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetonitrile
• CAS: 182000-60-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: FQAMSIXBVCIIBN-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-oct-3-ynyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetonitrile 在 甲醇 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium iodide 作用下， 生成 (6E,7R,8R,8aS)-8-methyl-6-pentylidene-8-phenylmethoxy-1,2,3,5,7,8a-hexahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-Benzyloxycarbony-2-(1'-methylethenyl)pyrrolidine 在 三异丙氧基氯化钛 、 氢氧化钾 、 lithium tetrafluoroborate 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 碘 、 potassium hydride 、 silver nitrate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(S)-2-((1R,2R)-1-Benzyloxy-2-hydroxy-1-methyl-oct-3-ynyl)-pyrrolidin-1-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Allopumiliotoxins 267A、323B'和339A的对映选择性总合成 碘化物促进的亚胺鎓-炔环化反应在形成别藻毒素 A 生物碱中的应用

  摘要：

  描述了一种用于 allopumiliotoxin A 生物碱全合成的简洁、立体控制的策略。Enantiopure (+)-allopumiliotoxin 267A (3) 的第二代全合成在 10 个步骤中完成，来自市售的恶唑烷酮前体醇 32 和 17 个步骤的总产率为 11%，N-[(3) 的总产率为 4%。苄氧基)羰基]-1-脯氨酸。(+)-allopumiliotoxin 323B' (4) 的首次合成严格证实了 4 的完整立体结构，并确定从 dendrobatid 青蛙中分离出的主要 C(15) 差向异构体具有 15S 配置。4的全合成分5步实现，炔烃39和醛20的总收率为17%；从 (S)-2-methyl-1-penten-3-ol 合成 13 步，总产率为 6%，17 步和 3。

  DOI：

  10.1021/ja961640y