4-(羟基(苯基)氨基)-3,4-二苯基丁酸甲酯 | 1011267-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(羟基(苯基)氨基)-3,4-二苯基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(hydroxy(phenyl)amino)-3,4-diphenylbutanoate
• CAS: 1011267-09-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: YLZSJHKFOPMULU-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 C,N-diphenylnitrone 在 BF₄^(1-)*C₁₈H₁₈N₃O₃S⁽¹⁺⁾ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4R)-methyl 4-(hydroxy(phenyl)amino)-3,4-diphenylbutanoate 、 4-(羟基(苯基)氨基)-3,4-二苯基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[1,2-c][1,2,4]triazol-3-ylidene: reactivity and its application in organocatalysis and organometallic catalysis

  摘要：

  2-乙基吡啶并[1,2-c][1,2,4]三唑-3-亚基6的反应性和催化性能已经得到了全面的探究。由于吡啶并环的影响，卡宾6展现出了不寻常的性质。在破坏卡宾的三唑骨架后，得到了福莫肼8和肼9，而通过吡啶环C-N键的断裂，获得了3-((1Z,3E)-4-(1H-吡咯-1-基)丁-1,3-二烯基)-1-乙基-1H-1,2,4-三唑10。卡宾6被证明在多种有机催化和小二催化（Pd(II)催化）反应中是一种强大的催化剂。

  DOI：

  10.1039/b910073c

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Additions of Homoenolates to Nitrones Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Eric M. Phillips、Troy E. Reynolds、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja710521m

  日期：2008.2.1

  diastereo- and enantioselective addition of N-heterocyclic carbene-generated homoenolates to nitrones is reported. This formal [3 + 3] addition of α,β-unsaturated aldehydes and nitrones generates unusual morpholinone heterocycles which are converted into γ-hydroxy amino esters by addition of methanol to the reaction. The use of a chiral N-heterocyclic carbene (NHC) as the catalyst provides the amino esters

  据报道，N-杂环卡宾生成的同烯醇化物对硝酮的非对映选择性和对映选择性加成。α,β-不饱和醛和硝酮的正式 [3 + 3] 加成生成不寻常的吗啉酮杂环，通过向反应中加入甲醇将其转化为 γ-羟基氨基酯。使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 作为催化剂提供了高非对映选择性（高达 20:1 dr）和对映选择性（高达 94%）的氨基酯。该方法适用于具有 β-烷基和 β-芳基取代基的 α,β-不饱和醛。γ-羟基氨基酯可以通过两步程序转化为光学富集的 γ-内酰胺，包括温和还原 NO 键和酸催化酰胺形成。