diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)phosphonate | 1400303-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 4-[(4-chloroanilino)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1400303-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₂O₃P
• 分子量: 396.854
• InChiKey: VBZDAOCDHVSZFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 亚磷酸二乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到diethyl (((4-chlorophenyl)amino)(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在催化剂和无溶剂条件下合成α-氨基膦酸酯的环保三组分流形，X射线表征及其作为抗癌剂的评估

  摘要：

  在不存在任何催化剂和有机溶剂的情况下，通过芳基醛，芳基胺和亚磷酸二乙酯的一锅缩合反应，合成了一系列α-氨基膦酸酯。所有合成的α-氨基膦酸酯均通过光谱和元素分析进行​​表征，对于化合物4j，则通过X射线晶体学进行表征。通过MTT方法，发现其中一些新的α-氨基膦酸酯衍生物在体外对癌细胞系DU145具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500250

文献信息

• Catalyst and solvent-free, ultrasound promoted rapid protocol for the one-pot synthesis of α-aminophosphonates at room temperature
  作者：Bashir Dar、Amrinder Singh、Akshya Sahu、Praveen Patidar、Arup Chakraborty、Meena Sharma、Baldev Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.123

  日期：2012.10

  An ultrasound promoted easy, efficient, and environment friendly process has been devised for the synthesis of α-aminophosphonates within seconds through a one-pot three-component condensation of the aldehydes, amines, and triethylphosphite. The desired products were obtained in excellent yields and in high purity under solvent-free and catalyst-free conditions. Study with various aldehydes and amines

  已经设计了超声促进的简单，有效和环境友好的方法，用于通过醛，胺和亚磷酸三乙酯的一锅式三组分缩合在几秒钟内合成α-氨基膦酸酯。在无溶剂和无催化剂的条件下，可以以极高的收率和高纯度获得所需的产物。对各种醛和胺的研究表明，超声辐射在α-氨基膦酸酯的直接合成中起着关键作用。