N-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline | 62171-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 62171-75-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: KUMHUXPRZMPMQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline 、 丁烯酮 在 potassium phosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, Photocatalytic α-Functionalization of Amines

  摘要：

  Photocatalytic alpha-functionalization of amines provides a mild and atom-economical means to synthesize alpha-branched amines. Prior examples featured symmetrical or electronically biased substrates. Here we report a controllable alpha-functionalization of amines in which regioselectivity can be tuned with minor changes to the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03758
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 sodium hydride 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  α-芳基甲基醚的镍催化胺化

  摘要：

  α-芳胺普遍存在于药物活性化合物和天然产物中。在这里，我们描述了一种镍催化的协议，用于从容易获得的 α-芳基醚合成它们。虽然 α-芳基醚已被用作 Ni 催化的 C-C 键形成中的亲电试剂，但它们在 C-杂原子键形成中的使用要少得多。初步的机理见解表明，阴离子配体促进了氧化加成，并且还原消除是一个可逆过程。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690718

文献信息

• Photoinduced <scp>NaI‐Promoted</scp> Radical Borylation of Alkyl Halides and Pseudohalides
  作者：Chenglan Wang、Lu Zhou、Kai Yang、Feng Zhang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cjoc.202100115

  日期：2021.7

  A method for photoinduced NaI-promoted radical borylation of aliphatic halides and pseudohalides with bis(catecholato)diboron (B2cat2) as the boron source is introduced. The borylation reaction is operationally simple and shows high functional group tolerance and broad substrate scope. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through SN2-based radical-generation strategy.

  介绍了一种以双(儿茶酚)二硼(B 2 cat 2 )为硼源的光诱导NaI促进的脂肪族卤化物和拟卤化物自由基硼化的方法。硼酸化反应操作简单，显示出高官能团耐受性和广泛的底物范围。初步机理研究表明，该反应通过基于S N 2 的自由基生成策略进行。
• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。
• Direct benzylation of amines with benzylic alcohols catalyzed by palladium/phosphine-borane catalyst system
  作者：Gen Onodera、Hidenobu Kumagae、Daiki Nakamura、Takuto Hayasaki、Tsutomu Fukuda、Masanari Kimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152537

  日期：2020.11

  benzylation of amines with benzylic alcohols to give benzylamines has been newly developed by using palladium/phosphine-borane catalyst system. In this catalytic reaction, the linking between both phosphine and borane moieties in the ligand is very important. Hydroxy group of benzylic alcohols is activated by Lewis acidic borane to form a benzylpalladium intermediate which is attacked by amines to give benzylamine

  通过使用钯/膦-硼烷催化剂体系，新开发了胺与苄醇直接催化苄基化制得苄胺的方法。在该催化反应中，配体中的膦和硼烷部分之间的连接非常重要。苄醇的羟基被路易斯酸性硼烷活化，形成苄基钯中间体，该中间体被胺攻击，得到苄胺产物。
• Reductive Amination of Aldehydes Using Aminoboranes as Iminium Ion Generators
  作者：Michinori Suginome、Yusuke Tanaka、Tomoaki Hasui

  DOI：10.1055/s-2006-939070

  日期：——

  2-Dialkylamino-4H-1,3,2-benzodioxaborins, salicyl alcohol derived aminoboranes, serve as efficient and mild iminium ion generators in the reductive amination of aldehydes with NaBH4. Using a diisopropylamino derivative, a variety of amines including secondary and primary amines, and ammonia can participate to the reductive amination in aprotic organic solvents without the use of acidic promoters.

  2-二烷基氨基-4H-1,3,2-苯并二氧硼烷和基于水杨醇的氨基硼烷在与NaBH4的还原胺化反应中，作为高效且温和的亚胺离子生成剂。使用二异丙基氨基衍生物，二级和初级胺以及氨可以在无质子有机溶剂中参与还原胺化，而无需使用酸性促进剂。
• Aza-Matteson Reactions via Controlled Mono- and Double-Methylene Insertions into Nitrogen–Boron Bonds
  作者：Qiqiang Xie、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c06186

  日期：2021.9.15

  Boron-homologation reactions represent an efficient and programmable approach to prepare alkylboronates, which are valuable and versatile synthetic intermediates. The typical boron-homologation reaction, also known as the Matteson reaction, involves formal carbenoid insertions into C–B bonds. Here we report the development of aza-Matteson reactions via carbenoid insertions into the N–B bonds of aminoboranes

  硼同系化反应代表了一种制备烷基硼酸盐的有效且可编程的方法，烷基硼酸盐是一种有价值且用途广泛的合成中间体。典型的硼同系化反应，也称为 Matteson 反应，涉及到 C-B 键的正式卡宾插入。在这里，我们报告了通过将类卡宾插入氨基硼烷的 N-B 键来发展 aza-Matteson 反应。通过改变类胡萝卜素的离去基团和改变路易斯酸活化剂，可以实现选择性的单亚甲基和双亚甲基插入，从而分别从常见的仲胺中获得各种α-和β-硼取代的叔胺。复杂的含胺生物活性分子的衍生化，硼酸盐产品的多样化功能化，