(2R,5R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one | 1231745-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R,5R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 1231745-36-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: UARONTYHKOPKSD-LGVFNWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy

  摘要：

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219785
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到(2R,5R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,5-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy

  摘要：

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219785