(6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)methanol | 1404196-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Naphthalenemethanol, 6-(1-pyrrolidinyl)-；(6-pyrrolidin-1-ylnaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1404196-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: VXELTTXDQRCARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)methanol 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-cyano-N-(2,3-dihydroxypropyl)-3-(6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROCYCLYL SUBSTITUTED 2-CYANO-3-(NAPHTHALEN-2-YL)ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS FLUOROPHORS FOR DETECTION OF AMYLOID AND AMYLOID-LIKE PROTEINS FOR DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-CYANO-3-(NAPHTHALÈN-2-YL)ACRYLAMIDE SUBSTITUÉS EN N-HÉTÉROCYCLYLE EN TANT QUE FLUOROPHORES POUR LA DÉTECTION DE PROTÉINES AMYLOÏDES OU DE TYPE AMYLOÏDE POUR LE DIAGNOSTIC DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS

  摘要：

  Provided herein is the design and synthesis of novel molecular rotor fluorophores of formula I useful for detection of amyloid or amyloid like proteins. The fluorophores are designed to exhibit enhanced fluorescence emission upon associating with amyloid or amyloid like proteins as compared to unbound compound. Also disclosed herein are the compounds for use in methods for diagnosis and treatment of diseases associated with an amyloid or amyloid like proteins, such as e.g. Alzheimer's disease or traumatic brain injury (TBI), Parkinson's disease, vascular dementia, amyotrophic lateral sclerosis, Down syndrome, traumatic brain injury, chronic traumatic encephalopathy, schizophrenia or depression. Exemplary compounds are e.g. N-heterocyclyl substituted 2-cyano-3- (naphthalen-2-yl)acrylamide derivatives, such as e.g. (E)-2-cyano- N-(2-(2-hydroxy)ethoxy)ethyl)-3-(6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl) acrylamide (example 1): Experimental data on in-vitro binding studies with amyloid beta is provided.

  公开号：

  WO2023288109A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (6-(pyrrolidin-1-yl)naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Structure–property relationship of naphthalene based donor–π–acceptor organic dyes for dye-sensitized solar cells: remarkable improvement of open-circuit photovoltage

  摘要：

  设计并合成了四种新的供体-π-受体有机染料（YF01–04），这些染料以含有萘取代胺的化合物作为电子供体，以氰基丙烯酸作为电子受体，并对其光物理性质及染料敏化太阳能电池（DSCs）的性能进行了表征。具有2,6-二取代萘框架的染料YF02和YF04在入射光电流转换效率（IPCE）和总太阳能转电效率（η）方面优于其类似染料YF03和YF01，后者具有1,2-二取代萘基团。基于YF02的DSC，其供体为二苯胺基团，显示出5.29%的最高η，而类似染料YF04（供体为哌咯啶）的η为4.03%。在具有二苯胺供体的YF02和YF03中，惊人地达到了0.799–0.807 V的高开路光电压（Voc）。为了更好地理解DSC应用中的结构-性质关系，对YF01–04进行了分子建模，并使用长程修正的能量泛函WB97XD和CAM-B3LYP在DGDZVP基组水平上计算了垂直电子激发，这与实验结果非常一致。此外，使用混合能量泛函B3LYP和DGDZVP基组在密度泛函理论（DFT）水平上计算了染料YF01–04的平衡分子几何结构。YF02和YF03中萘基与二苯胺供体之间的扭转角（θ）比YF01和YF04（哌咯啶供体染料）的扭转角更大，从而阻碍了高效的分子间π-π电荷转移，导致高Voc。与参考染料TA-St-CA相比，该染料以二苯胺作为电子供体与苯环连接，YF02实现了更高的Voc，这表明用二苯胺取代的萘在延缓电荷复合方面更为有效。

  DOI：

  10.1039/c2jm34363k