sedacryptin | 187456-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: sedacryptin
• 英文别名: Sedacryptine；(2R,3aR,5R,7aR)-5-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2,4-dimethyl-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridin-2-ol
• CAS: 187456-95-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: FDAXNEZUTYNBGI-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,3R,6R)-3-Hydroxy-6-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-1-methyl-piperidin-2-yl]-propan-2-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 sedacryptin
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阳极氧化和硼氢化反应合成β-羟基哌啶生物碱

  摘要：

  合成了 β-羟基哌啶生物碱 (±)-pseudoconhydrine、(±)-N-methylpseudoconhydrine、(-)-5-hydroxysedamine 和 (+)-sedacryptine。通过阳极甲氧基化对哌啶环进行连续功能化，可以区域选择性和立体选择性地引入取代基。α 和 α' 取代基是通过应用 2- 或 2,5- 取代的 6-甲氧基氨基甲酸酯的序列消除 - 亲核加成引入的。硼氢化 - 烯氨基甲酸酯的氧化，通过从 α-甲氧基氨基甲酸酯中消除甲醇获得，允许引入 β-羟基官能团。关键词：生物碱，景天，N-acyliminium，烯氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v96-273