2-(环己基甲基)苯并[d]恶唑 | 104462-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(环己基甲基)苯并[d]恶唑
• 英文名称: 2-(cyclohexylmethyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-cyclohexylmethyl-1,3-benzoxazole；2-(cyclohexylmethyl)benzoxazole；2-(Cyclohexylmethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 104462-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: IARNQMYUWKTHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 溴甲基环己烷 在 copper(l) iodide 、 nickamine 、 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到2-(环己基甲基)苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  杂环C的镍/铜催化的直接烷基化？H债券

  摘要：

  选择性太强：已开发出一种通用且直接的方案，可将未活化的烷基卤与杂环CH键交叉偶联。该转化是化学和区域选择性的，并且两个偶联伴侣上的许多官能团都是可以容忍的。该方法使用廉价的镍/铜催化剂，并大大扩展了CH功能化的范围（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907040

文献信息

• Catalytic C–H Bond Alkylation of Azoles with Alkyl Halides Mediated by Nickel(II) Complexes of Phenanthridine-Based <i>N</i>^<i>N</i>^<i>–</i>^<i>N</i> Pincer Ligands
  作者：Pavan Mandapati、Jason D. Braun、Baldeep K. Sidhu、Gabrielle Wilson、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00161

  日期：2020.5.26

  Ni(II) complexes supported by tridentate N^N–^N diarylamido pincer-type ligands have been demonstrated to act as active catalysts in the carbon–carbon bond forming alkylation of azoles using unactivated alkyl halides. Here, we show that benzannulated phenanthridine-containing ligands can form homogeneous Ni(II) catalysts active with both benzoxazole and benzothiazole substrates. These precatalysts

  三齿N ^ N – ^ N二芳基夹钳型配体支持的Ni（II）配合物在使用未活化的烷基卤化物形成唑的碳-碳键烷基化中充当活性催化剂。在这里，我们表明含苯并菲的配体可以形成均质的Ni（II）催化剂，对苯并恶唑和苯并噻唑均具有活性。这些预催化剂已在溶液和固态中得到了充分表征，包括循环伏安法。
• Microbial hydroxylation of 2-cycloalkylbenoxazoles. Part II. Determination of product structures and enhancement of enantiomeric excess
  作者：A. de Raadt、H. Griengl、M. Petsch、P. Plachota、N. Schoo、H. Weber、G. Braunegg、I. Kopper、M. Kreiner、A. Zeiser

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00031-6

  日期：1996.2

  The determinations of product structures obtained in the microbial hydroxylations of various 2-cycloalkyl-1, 3-benzoxazoles using Cunninghamella blakesleeana DSM 1906 and Bacillus megaterium DSM 32 are described. The initially low e.e. of 3-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclopentan-1-ol 6, 2-(benz-1, 3-oxazol-2-yl)cyclohexan-1-ol 14 and 4-(2-bent-1, 3-oxazol-2-yl)cycloheptan-1-ol 21 can be enhanced to 98% using lipase catalyzed resolution.
• Tauer, Erich; Grellmann, Karl-Heinz; Kaufmann, Eckhard, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3316 - 3325
  作者：Tauer, Erich、Grellmann, Karl-Heinz、Kaufmann, Eckhard、Noltemeyer, Mathias

  DOI：——

  日期：——
• TAUER E.; GRELLMANN K. -H.; KAUFMANN E.; NOLTEMEYER M., CHEM. BER., 119,(1986) N 11, 3316-3325
  作者：TAUER E.、 GRELLMANN K. -H.、 KAUFMANN E.、 NOLTEMEYER M.

  DOI：——

  日期：——