diethyl (2-(methyl(phenyl)amino)ethyl)phosphonate | 37759-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (2-(methyl(phenyl)amino)ethyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Methylanilinoethan-phosphonsaeureester；N-(2-diethoxyphosphorylethyl)-N-methylaniline
• CAS: 37759-45-8
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: JSCHWQDLFVBRJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(methyl(phenyl)amino)ethyl)phosphonate 生成 2-(N-methylanilino)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  FREEMAN, HAROLD S.;MOSER, LEON S.;WHALEY, WILSON M., DYES AND PIGM., 9,(1988) N 1, 57-65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)-N-甲基苯胺 生成 diethyl (2-(methyl(phenyl)amino)ethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  FREEMAN, HAROLD S.;MOSER, LEON S.;WHALEY, WILSON M., DYES AND PIGM., 9,(1988) N 1, 57-65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Cyclopropylphosphonation Reactions of <i>N,N</i>-Dialkyl Groups of Aniline Derivatives by Ru(II)-Pheox Complex
  作者：Chi Thi Loan Le、Seiya Ozaki、Soda Chanthamath、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01788

  日期：2018.8.3

  N-methylaniline and asymmetric cyclopropylphosphonation reactions of N,N-diethylaniline derivatives with diazomethylphosphonates are reported. Optically active cyclopropylphosphonate derivatives were directly synthesized from diazomethylphosphonates and N,N-diethylaniline derivatives catalyzed by a Ru(II)-Pheox complex in one step in good yields and high diastereoselectivities (up to trans/cis = > 99:1<)

  报道了涉及N-甲基苯胺的膦酰基甲基化和N，N-二乙基苯胺衍生物与重氮甲基膦酸酯的不对称环丙基膦酸酯化反应的新型催化。光学活性的环丙基膦酸酯衍生物是直接由重氮甲基膦酸酯和N，N-二乙基苯胺衍生物经Ru（II）-Pheox络合物一步一步合成的，具有高收率和高非对映选择性（高达反式/顺式=> 99：1 <）和对映选择性（最高99％ee）。膦酰基甲基化和环丙基膦酰基化的D-标记机理研究表明，在反应过程中生成了烯胺或亚胺中间体。