3-(2,3,4-tetrahydroxy-butyryl)-1H-quinoxalin-2-one | 68667-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,3,4-tetrahydroxy-butyryl)-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(2,3,4-tetrahydroxy-butyryl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(D-erythro-2,3,4-Trihydroxy-butyryl)-1H-chinoxalin-2-on
• CAS: 68667-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: VBWSCEOQRZVNTM-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123.51
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4-tetrahydroxy-butyryl)-1H-quinoxalin-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-<1-(3-fluorophenylhydrazono)glyoxal-1-yl>-1-methylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Organofluorine Compounds Utilizing 3-[1-(3-Fluorophenylhydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl]quinoxalin-2(1H)-one as a Precursor

  摘要：

  The reaction of D-erythro-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone with 1,2-diaminobenzene followed by 3-fluorophenylhydrazine and the reaction of the product with dimethyl sulfate, sodium metaperiodate and acetic anhydride in pyridine have been investigated. The isopropylidenation of 3-[1-(3-fluorophenylhydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl]quinoxalin-2(1H)-one under thermodynamic controlled conditions has been studied. Compounds 3-[1-(3-fluorophenyl-hydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl]quinoxalin-2(1H)-one and its N-methyl derivative undergo dehydrative cyclisation in boiling acetic anhydride to the corresponding pyrazolylquinoxalinones.

  DOI：

  10.3987/com-92-6152
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 去氢异抗坏血酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(2,3,4-tetrahydroxy-butyryl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Organofluorine Compounds Utilizing 3-[1-(3-Fluorophenylhydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl]quinoxalin-2(1H)-one as a Precursor

  摘要：

  The reaction of D-erythro-2,3-hexodiulosono-1,4-lactone with 1,2-diaminobenzene followed by 3-fluorophenylhydrazine and the reaction of the product with dimethyl sulfate, sodium metaperiodate and acetic anhydride in pyridine have been investigated. The isopropylidenation of 3-[1-(3-fluorophenylhydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl]quinoxalin-2(1H)-one under thermodynamic controlled conditions has been studied. Compounds 3-[1-(3-fluorophenyl-hydrazono)-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl]quinoxalin-2(1H)-one and its N-methyl derivative undergo dehydrative cyclisation in boiling acetic anhydride to the corresponding pyrazolylquinoxalinones.

  DOI：

  10.3987/com-92-6152

文献信息

• Mode of formation of quinoxaline versus 2[1 H ]-quinoxalinone rings from dehydro- d -erythorbic acid
  作者：Ahmed Mousaad、Nagwa Rashed、Hamida Abdel Hamid、Yeldez El Kilany、El Sayed H. El Ashry

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80039-4

  日期：1992.2

  The mode of formation of the quinoxaline versus 2[1H]-quinoxalinone rings by the reaction of o-diamines with dehydro-D-erythorbic acid has been investigated. The study was carried out by using one and two molar equivalents of 1,2-diamino-4,5-dimethylbenzene (3b) to give 6,7-dimethyl-3-(1-oxo-D-erythro-2,3,4-trihydroxybutyl)-2[1H]-quino xalinone (4b) and 2-(2-amino-4,5-dimethylphenylcarbamoyl)-3-(D

  研究了邻二胺与脱氢-D-异抗坏血酸反应生成喹喔啉对2 [1H]-喹喔啉酮环的方式。通过使用1和2摩尔当量的1,2-二氨基-4,5-二甲苯（3b）进行研究，得到6,7-二甲基-3-（1-oxo-D-erythro-2,3， 4-三羟基丁基）-2 [1H]-喹喔啉酮（4b）和2-（2-氨基-4,5-二甲基苯基氨基甲酰基）-3-（D-赤型甘油-1-基）-6,7-二甲基喹喔啉（ 6）。前一种产物主要以两种呋喃糖基异构体形式存在。研究了4a与3b的顺序反应，并通过1H-nmr光谱推论了产物中每种二胺的位置。提出了反应机理。制备了该化合物的乙酸酯和缩醛衍生物。
• Reaction of dehydro-d-erythorbic acid and its aryl analogs with ortho-diamines
  作者：El Sayed H. El Ashry、Mohamed M. Abdel Rahman、Nagwa Rashed、Adel Amier

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84130-0

  日期：1978.12
• Ogawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 309,311
  作者：Ogawa

  DOI：——

  日期：——
• Erlbach; Ohle, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 555,558
  作者：Erlbach、Ohle

  DOI：——

  日期：——