(S)-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1207946-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1207946-39-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂OS
• 分子量: 252.381
• InChiKey: AJPPJSIUQRZCGT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲烷 、 (S)-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -10.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以50%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-(dimethylamino) phenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  使用氟仿的气/液相微流三氟甲基化：醛、酮、查尔酮和 N-亚磺酰亚胺的三氟甲基化。

  摘要：

  开发了使用气态氟仿的羰基化合物的微流亲核三氟甲基化。该方法还首次将N-亚磺酰亚胺微流转化为具有优异非对映选择性的三氟甲基胺。为了证明这种微流合成的合成效用，描述了依法韦仑的正式微流合成。

  DOI：

  10.1002/open.201800286
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 p-toluenesulfonic acid on sillica gel 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(S)-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  首次使用二氧化硅负载的对甲苯磺酸通过声化学、简单和无溶剂合成手性叔丁烷亚胺

  摘要：

  摘要 已开发出一种无溶剂、通用的方法，可在绿色声化学条件下使用手性叔丁烷亚磺酰胺有效合成各种醛的叔丁烷亚磺酰亚胺。该方法在有氧条件下利用二氧化硅负载的对甲苯磺酸 (pTSA·SiO2) 作为高效、安全和廉价的催化剂。实用的简单性、易于从容易获得的物质制备催化剂、底物范围广、反应时间短、产品收率高以及环境友好（无溶剂声化学）条件是这一发现的特殊资产。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1540047

文献信息

• Stereodivergent trifluoromethylation of <i>N</i>-sulfinylimines by fluoroform with either organic-superbase or organometallic-base
  作者：Nagender Punna、Takuya Saito、Mikhail Kosobokov、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc01526k

  日期：——

  Here we have successfully demonstrated the first stereodivergent direct nucleophilic trifluoromethylation of N-sulfinylimines using the potent greenhouse gas “HFC-23, fluoroform” with an organic-superbase or an organometallic-base in high yields and selectivity.

  在这里，我们成功地证明了使用强效温室气体“ HFC-23，氟仿”与有机超碱或有机金属碱的高收率和选择性，N-亚磺酰亚胺的第一个立体发散性直接亲核三氟甲基化反应。
• CO₂ Activation by Lewis Pairs Generated Under Copper Catalysis Enables Difunctionalization of Imines
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Gen Luo、Yi Luo、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.9b11423

  日期：2020.1.29

  substrate activation modes in a catalytic circle is critical for the development of new, powerful synthetic methodologies toward complex and value-added chemicals from simple and readily available feedstocks. Here, we describe a highly selective difunctionalization of imines through incorporation of activation of CO2 by intramolecular N/B Lewis pairs into a copper catalytic cycle. Experimental and computational

  在催化循环中整合不同的底物活化模式对于开发新的、强大的合成方法至关重要，这些方法可以从简单易得的原料中获得复杂和高附加值的化学品。在这里，我们描述了通过将分子内 N/B Lewis 对激活的 CO2 结合到铜催化循环中来实现亚胺的高选择性双官能化。机理方面的实验和计算研究揭示了一种α-硼烷基酰胺中间体，一种由 CN 双键硼化形成的金属酰胺基路易斯对，实现了前所未有的 固定模式，这与传统的 插入过渡金属元素形成鲜明对比债券。独特的环状硼氨基甲酸锂产品可以很容易地转化为多功能的 N-羧化 α-氨基硼酸盐。还实现了手性 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺的高度非对映选择性反应。我们希望我们的发现可以通过将路易斯对化学结合到过渡金属催化中来激发选择性多组分反应的进一步发展。
• A Versatile and Highly Stereoselective Synthesis of Diethyl (1-Aminoalkyl)thiophosphonates
  作者：Chengye Yuan、Zhilong Chen、Jinfeng Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217054

  日期：2009.12

  excellent enantioselectivity by nucleophilic addition of diethyl thiophosphonate to N-(tert-butylsulfinyl)imines under mild conditions. There is no evidence indicating that the reaction is influenced by electronic or steric effects of the substrates. nucleophilic additions - thiophosphonates - imines - sulfinamides - sulfonamides

  通过在温和条件下将二乙基硫代膦酸酯亲核加成到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上，以高收率和优异的对映选择性合成了一系列手性二乙基（1-氨基烷基）硫代膦酸酯。没有证据表明该反应受底物的电子或空间效应影响。 亲核加成物-硫代膦酸酯-亚胺-亚磺酰胺-磺酰胺
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Aminophosphinates with Two Stereogenic Atoms and Their Conversion into Optically Pure Ethyl β-Amino-<i>H</i>-phosphinates
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/chem.200802248

  日期：2009.4.14

  β‐Amino acid analogues: The nucleophilic addition of ethyl (diethoxyethyl)methylphosphinate to a variety of (S)‐(tert‐butanesulfinyl)imines leads to the isolation of two enantioenriched β‐aminophosphinates (>95 % ee; see scheme). Subsequent removal of the protecting groups through pivotal metal‐catalyzed thiophenolysis leads to optically pure ethyl β‐amino‐H‐phosphinates.

  β-氨基酸类似物:(二乙氧基乙基）甲基次膦酸乙酯向各种（S）-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的亲核加成导致分离出两个对映体富集的β-氨基次膦酸酯（> 95％  ee ;参见方案）。通过枢转随后除去保护基团的金属催化thiophenolysis导致光学纯乙基β氨基ħ -phosphinates。
• KHMDS/Triglyme Cryptate as an Alternative to Phosphazene Base in Stereodivergent Pentafluoroethylation of <i>N</i>-Sulfinylimines Using HFC-125
  作者：Yuji Sumii、Hiroto Iwasaki、Yamato Fujihira、Elsayed M. Mahmoud、Hiroaki Adachi、Takumi Kagawa、Dominique Cahard、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01821

  日期：2022.12.2