17α-Acetyl-5α,12α-etiojervan-3β-ol | 51372-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-Acetyl-5α,12α-etiojervan-3β-ol
• CAS: 51372-69-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: XDAQEZIMCASYGM-ZKIAFMCCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-Acetyl-5α,12α-etiojervan-3β-ol 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Acetic acid (3S,4aS,6aS,6bS,9R,10R,10aR,11aS,11bS)-3-hydroxy-10,11b-dimethyl-hexadecahydro-benzo[a]fluoren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the C and D Rings of C-Nor-D-homosteroids. III. The Synthesis of Etiojervane Analogs of Androstan-3β-ol

  摘要：

  本文介绍了从蛇床子素（1）中合成 C/D 反式和顺式融合的 C-去甲-D-高雄甾-3β-醇 3-乙酸酯（11a 和 34a）的方法。根据化学和光谱证据，明确界定了化合物和合成中间体的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1612
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-2-[(S)-1-((3S,4aS,6aS,6bR,9R,10R,10aS,11aS,11bS)-3-Hydroxy-10,11b-dimethyl-hexadecahydro-benzo[a]fluoren-9-yl)-ethyl]-5-methyl-piperidin-3-ol 生成 17α-Acetyl-5α,12α-etiojervan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  C-Nor-D-同质类固醇的C和D环的立体化学。一、桦木还原“Jervine-11β-ol”及相关化合物

  摘要：

  详细重新研究了“jervine-11β-ol” (4) 的 Birch 还原。除了先前获得的产物（2 和 5）之外，还新分离了两种未知（6 和 7）和两种已知化合物（8 和 9）具有确定的构型。主要产物 (2) 的 C17 构型尚未确定，通过已知的饱和化合物 (14)（图表 2）降解为甲基酮 (18) 或与 α,β-不饱和酮 (23 )（图 3）。这些转化证实了 2 (C17-H) 的构型为 β，因为化合物 18 和 23 的空间结构已经以明确的方式确定。另一方面，6 和 7 的结构和构型由各自光谱数据上的公式以及 6 到 14 的氢化（图 4）和 11β-醇的水解（24=7a）阐明。 ), 通过将酮 23 还原为 7 获得（图 4）。这些结果与 11-deoxojervine (1) 和产物 7 的 Birch 还原的结果一起总结了……

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3536