1-(4-chlorophenylethynyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1374869-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylethynyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1374869-95-0
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN
• 分子量: 281.785
• InChiKey: IAKHPWFBABQSMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 溴 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-chlorophenylethynyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C-1 Alkynylation of N-Methyltetrahydroisoquinolines through CDC: A Direct Access to Phenethylisoquinoline Alkaloids

  摘要：

  本文介绍了一种使用CuI-DEAD的N-甲基四氢异喹啉与炔烃之间的直接交叉偶联反应，该反应以高产率选择性地生成了C-1位炔基化的产物。这种区域选择性与先前报道的N,N-二甲基苄胺反应结果形成鲜明对比，后者几乎完全或主要生成N-甲基炔基化产物。C-1位取代的丙炔基异喹啉能通过Pd/C催化轻易还原为苯乙基异喹啉。这一反应序列提供了一条合成甲氧啡啉、同劳丹诺素及其他苯乙基异喹啉生物碱的简捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290532

文献信息

• Concurrent Biocatalytic Oxidation and C–C Bond Formation via Gold Catalysis: One-Pot Alkynylation of <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroisoquinolines
  作者：Marcin Odachowski、Michael F. Greaney、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.8b03169

  日期：2018.11.2

  A cross-dehydrogenative coupling process has been developed involving the enzymatic oxidation of tetrahydroisoquinolines (THIQ) together with gold-catalyzed C-C bond-formation. The transformation demonstrates the compatibility of gold-mediated chemocatalysis and mono amine oxidase biocatalysis which act co-operatively in one vessel. A range of N-alkyl THIQs were functionalized in this manner at C-(1) position in high yields.