3β,19-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide | 111665-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,19-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
• 英文别名: 3β,19-Diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid
• CAS: 111665-44-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇
• 分子量: 474.595
• InChiKey: QDYGIASNYSILKU-WYZBUMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cannogenin 在 吡啶 、 硼酸三钠 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,19-diacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolide
  参考文献：
  名称：

  罗布麻的根茎糖苷。第3部分。糖苷和糖苷配基，第208部分

  摘要：

  除了两个先前分离的苷西洋麻黄和罗布泊苷，还从辣椒罗布麻的糖苷浓缩物中分离出晶体中的第三个糖苷，并命名为西诺糖苷。后者的水解产生了L-夹竹桃糖和在茄果糖苷中也发现的相同的牛苷。它被称为cannogenin。可通过丙泛醇（1,3）转化并随后进行催化脱硫将其转化为洋地黄毒苷。这证明了根据式IV的牛膝蛋白的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420713

文献信息

• Partialsynthese von Carpogenin und Carpogenol, sowie Identifizierung der Subst. HPU 28 aus<i>Pachycarpus schinzianus</i>mit Cannogenin. Glykoside und Aglykone, 223. Mitteilung
  作者：R. Göschke、Ek. Weiss、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19610440421

  日期：——

  Die struktur von Carpogenin wird bewiesen. Es erwies sich als identisch mit 3α, 14β-Dihydroxy-19-oxo-carden-(carden-(20:22)-olid, das teilsynthetisch auf zwei Wegen aus Cannogenin bereitet worden war. Ferner wurde 3α, 14β, 19-Trihydroxycarden-(20:22)-olid bereitet; es wurde als Carpogenol bezeichnet. Cannogenol wurde erstmals in Kristallen erhalten. Das früher aus den Samen von Pachycarpus schinzianus

  冯·卡普托宁（St Carpogenin）逝世。啤酒鉴定3α，14β-二羟基-19-氧-卡登-（carden-（20:22）-olid，das teilsynthetisch auf zwei Wegen aus Cannogenin bereitet worden war。Ferner wurde3α，14β，19-Trihydroxycarden- （20:22）-olid bereitet; es wurde als Carpogenol bezeichnet。Cannogenol wurde erstmals in Kristallen erhalten。Dasfrüheraus den Samen von Pachycarpus schinzianus isolierte Genin HPU 28 wurde als Cannogenin identifiziert。