4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(3-trifluoroacetamidoprop-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1332499-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(3-trifluoroacetamidoprop-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: N-[3-[4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1332499-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃N₆O₄
• 分子量: 404.349
• InChiKey: CUTZYFWLGDMARG-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(3-trifluoroacetamidoprop-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以93.3%的产率得到4-amino-3-(3-aminoprop-1-yl)-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy of chemical modification for rate enhancement of 10–23 DNAzyme: a combination of A9 position and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine analogs

  摘要：

  在二价金属离子的帮助下，10-23 DNAzyme 切割 RNA。对其催化环进行化学修饰以制造更有效的酶一直是一个挑战。我们的策略从环中的五个 2-脱氧腺苷残基（A5、A9、A11、A12 和 A15）开始，基于 N7 原子在三级结构中形成氢键的能力。 8-Aza-7-deaza-2α-脱氧腺苷及其带有7个取代基的类似物（3-氨丙基、3-羟丙基或苯乙基）分别用来取代5个dA残基，它们对裂解率的影响为在单周转条件下进行评估。结果表明，5个dA残基的N7原子是催化活性所必需的，N8原子和7位取代基不利于10-23 DNAzyme的催化行为，但A9处的所有这些修饰都有利于活性。 。特别是，与相应的亲本相比，在 A9 位置具有 7-(3-氨基丙基)-8-aza-7-deaza-2â2-脱氧腺苷 (3) 的 DZ-3â9 的 kobs 增加了 12 倍10-23 DNA酶。 DZ-3-9 被认为以与 10-23 DNAzyme 相同的机制催化裂解反应，基于它们非常相似的 pH 依赖性和二价金属离子依赖性裂解模式。在 A9 位置引入功能基团被证明是一种成功且可行的方法，可实现更有效的 10-23 DNAzyme 类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05065f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-[3-(trifluoroacetamido)pro-1-ynyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(3-trifluoroacetamidoprop-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy of chemical modification for rate enhancement of 10–23 DNAzyme: a combination of A9 position and 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine analogs

  摘要：

  在二价金属离子的帮助下，10-23 DNAzyme 切割 RNA。对其催化环进行化学修饰以制造更有效的酶一直是一个挑战。我们的策略从环中的五个 2-脱氧腺苷残基（A5、A9、A11、A12 和 A15）开始，基于 N7 原子在三级结构中形成氢键的能力。 8-Aza-7-deaza-2α-脱氧腺苷及其带有7个取代基的类似物（3-氨丙基、3-羟丙基或苯乙基）分别用来取代5个dA残基，它们对裂解率的影响为在单周转条件下进行评估。结果表明，5个dA残基的N7原子是催化活性所必需的，N8原子和7位取代基不利于10-23 DNAzyme的催化行为，但A9处的所有这些修饰都有利于活性。 。特别是，与相应的亲本相比，在 A9 位置具有 7-(3-氨基丙基)-8-aza-7-deaza-2â2-脱氧腺苷 (3) 的 DZ-3â9 的 kobs 增加了 12 倍10-23 DNA酶。 DZ-3-9 被认为以与 10-23 DNAzyme 相同的机制催化裂解反应，基于它们非常相似的 pH 依赖性和二价金属离子依赖性裂解模式。在 A9 位置引入功能基团被证明是一种成功且可行的方法，可实现更有效的 10-23 DNAzyme 类似物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05065f