(2E,4R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpent-2-enal | 849796-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpent-2-enal
• CAS: 849796-06-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: CESSVDOKGMGZBI-WSKFYRRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpent-2-enal 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2,2,2-trichloro-N-{(1S,2E)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methyl]hexa-2,5-dienyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯醛的不对称烯丙基硼化作为烯丙基胺和α-氨基酸的对映选择性合成的替代物

  摘要：

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jo048144+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (2E,4R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯醛的不对称烯丙基硼化作为烯丙基胺和α-氨基酸的对映选择性合成的替代物

  摘要：

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1021/jo048144+