2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-inden-1-one | 97693-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]inden-1-one
• CAS: 97693-62-4
• 化学式: C₂₂H₁₃F₃O
• 分子量: 350.34
• InChiKey: WLNHCFKSAQEBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-inden-1-one 、 氨 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VLADOVSKA, Y. B.;SVIREVSKI, I. K., DOKL. BOLG. AN, 1984, 37, N 11, 1497-1500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 、 二苯基乙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 1.17h， 以58%的产率得到2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的芳基交换机械化学无金属合成 3-芳基茚酮

  摘要：

  已经公开了在空气气氛和球磨条件下通过前所未有的芳基交换途径，三氟甲磺酸酐诱导带有吸电子基团的苯甲酸与芳基炔烃环化，从而产生多种 3-芳基茚酮。得到的3-芳基茚酮类大多为含氟化合物。目前的机械化学方案采用容易获得且价格低廉的苯甲酸，其意外地与芳基炔进行芳基交换，并作为 3-芳基的来源。目前的机械化学方法具有以下优点，包括不需要过渡金属催化剂、环境条件和重排产物的出色区域选择性，可方便地获得含有 F、Cl、Br、CF 3等官能团的 3-芳基茚酮, OCF 3 , SCF 3 , OAc, Ac, CO 2 Et 或 NO 2。此外，该方法在构建 PPARγ 激动剂和抗骨质疏松剂类似物方面的应用已得到证实。提出了一种合理的反应机制，包括通过芳基炔烃形成乙烯基阳离子进行芳基交换和原位生成三氟甲磺酸苯甲酰、分子内 4 - endo - dig环化、随后的开环和最终环化，以解释 3-芳基茚酮的形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200390

文献信息

• Regioselective Arylation and Alkynylation of 2,3-Dibromo-1H-inden-1-one by SuzukiMiyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Munawar Hussain、Nguyen Thai Hung、Nadi Eleya、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100315

  日期：2012.3

  SuzukiMiyaura reactions of 2,3‐dibromo‐1H‐inden‐1‐one afforded a wide range of arylated 1H‐inden‐1‐ones. Sonogashira cross‐coupling reactions gave alkynylated indenones. The reactions proceeded with very good regioselectivity in the less sterically hindered and more electron‐deficient position 3.

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。