3-膦基丙腈 | 6783-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-膦基丙腈
• 英文名称: 3-phosphanyl-propionitrile
• 英文别名: 3-phosphino-propionitrile；(2-cyanoethyl)phosphine；2-Cyanoethylphosphine；3-phosphanylpropanenitrile
• CAS: 6783-71-7
• 化学式: C₃H₆NP
• 分子量: 87.0611
• InChiKey: LRQDMMVZKMBBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-膦基丙腈 在 二氟代氙 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3-(difluorophosphaneyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  二氟化氙的反应。第二部分。磷和碘化合物的氧化氟化和硅-硫键和硅-氮键的断裂

  摘要：

  烷基（芳基）膦与二氟化氙反应生成烷基（芳基）氢化氟膦，其特征在于质子和氟核磁共振光谱。对于苯基氯膦，氯被氟取代并伴随氧化氟化得到苯基氟代膦，(C6H5)nPF5-n。用叔丁基氯膦，叔丁基的氯化伴随氧化氟化，得到产物混合物。二氟化氙与甲基碘反应生成二氟化甲基碘 (III)，通过质子和氟核磁共振光谱表征。硅-硫键和硅-氮键被二氟化氙裂解，推测含有氙-氮键的中间体。氙的反应二氟化物与六氟丙酮、全氟频哪醇、

  DOI：

  10.1139/v75-432
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 phosphan 作用下， 反应 1.0h， 以2.4%的产率得到3-膦基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of the Photochemical Addition of Ammonia, Phosphine, and Silane to Olefinic and Acetylenic Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1074::aid-chem1074>3.0.co;2-b

文献信息

• Dual Radical/Polar Pudovik Reaction:  Application Field of New Activation Methods
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Ousmane Diallo、Max Koenig

  DOI：10.1021/jo9622441

  日期：1997.4.1

  The Pudovik reaction (addition of organophosphorus compounds containing a labile P-H bond with alkenes and alkynes) can progess via a radical or (and) ionic mechanism. A comparative and systematic study including various reagents and different activation methods (heating, photochemical or ultrasonic irradiation, and dry medium supported reactions) is presented. Photolysis is the most efficient method

  Pudovik反应（含有不稳定的PH键的有机磷化合物与烯烃和炔烃的加成反应）可通过自由基或（和）离子机理进行。进行了比较和系统的研究，包括各种试剂和不同的激活方法（加热，光化学或超声辐射以及干燥介质支持的反应）。光解是用于自由基过程的最有效方法，但是在一些示例中，超声波辐照可能更合适，因为反应时间更短并且超声波不会引起副反应（特别是Z / E异构化）。在碱性固体载体上的干介质工艺是最佳的阴离子活化（产率，时间，选择性，纯化设备）。超声波由于其机械作用，在这些基本条件下，与传统的热方法相比，可以提高产量。无论对于膦反应性的不饱和底物，所有激活方法都是有效的，而适当的激活方法仅由对硫代膦（或氧化膦）反应性的不饱和体系的性质决定。
• The preparation and reactions of primary phosphine oxides
  作者：S.A. Buckler、M. Epstein

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80003-9

  日期：1962.1

  The preparation of primary phosphine oxides, RP(O)H2, by the controlled oxidation of primary phosphines is described. Some of the properties of these novel oxides are discussed and their reactions with olefins, carbonyl compounds and isocyanates are reported. These reactions lead to various types of symmetrical and unsymmetrical secondary and tertiary phosphine oxides. Polymers are obtained from reactions

  描述了通过伯膦的受控氧化制备伯膦氧化物RP（O）H 2的方法。讨论了这些新型氧化物的一些性质，并报道了它们与烯烃，羰基化合物和异氰酸酯的反应。这些反应导致各种类型的对称和不对称的仲和叔氧化膦。聚合物是从与二异氰酸酯的反应中获得的。
• Self-replication of tris(cyanoethyl)phosphine catalysed by platinum group metal complexes
  作者：Emiliana Costa、Paul G. Pringle、Martin B. Smith、Kerry Worboys

  DOI：10.1039/a704655c

  日期：——

  The platinum(0) complex [Pt(tcep)3], tcep = P(CH2CH2CN)3, catalyses the formation of tcep from PH3 and CH2CHCN. The complexes [M(tcep)3] (M = Pt, Pd or Ni) and [MCl(tcep)3] (M = Rh or Ir) are compared for their catalysis of the reaction of PH(CH2CH2CN)2 with CH2CHCN to give tcep and it is shown that the platinum(0) complex is the most efficient. The platinum(0) catalysis has been studied in detail, monitoring the kinetics by 31P-1H} NMR spectroscopy. It is revealed that the kinetics are a complex function of the concentration of product tcep. Qualitatively, the rates also depend on [CH2CHCN] and [catalyst]. Both 31P-1H} and 195Pt-1H} NMR spectroscopy suggests that addition of CH2CHCN to [Pt(tcep)3] gives the complex [Pt(tcep)2(η2-CH2CHCN)] which undergoes phosphine exchange on the NMR time-scale. The binuclear complex [Pt2H2(tcep)2µ-P(CH2CH2CN)2}2], formed upon addition of PH(CH2CH2CN)2 to trans-[PtHCl(tcep)2] in the presence of base, is shown to be a catalyst precursor for the reaction of PH(CH2CH2CN)2 with CH2CHCN. Two parallel mechanisms involving mononuclear and binuclear intermediates are discussed to rationalise these observations.

  铂（0）配合物 [Pt(tcep)3]（tcep = P(CH2CH2CN)3）催化 PH3 和 CH2CHCN 生成 tcep。比较了[M(tcep)3]（M = 铂、钯或镍）和[MCl(tcep)3]（M = 铑或铁）催化 PH(CH2CH2CN)2 与 CH2CHCN 反应生成 tcep 的情况，结果表明铂（0）配合物的催化效率最高。通过 31P-1H} NMR 光谱监测动力学，对铂（0）的催化作用进行了详细研究。核磁共振光谱对动力学进行了监测。研究表明，动力学是产物 tcep 浓度的复杂函数。从定性角度看，速率还取决于 [CH2CHCN] 和 [催化剂]。31P-1H}和 195Pt-1H｝核磁共振光谱表明，在 [Pt(tcep)3] 中加入 CH2CHCN 会产生复合物 [Pt(tcep)2(η2-CH2CHCN)]，该复合物会在核磁共振时间尺度上发生膦交换。双核[Pt2H2(tcep)2µ-P(CH2CH2CN)2}2]是在碱存在下将 PH(CH2CH2CN)2 加入反式[PtHCl(tcep)2]后形成的，它是 PH(CH2CH2CN)2 与 CH2CHCN 反应的催化剂前体。讨论了涉及单核和双核中间体的两种并行机制，以合理解释这些观察结果。
• Platinum(0)-catalysed hydrophosphination of acrylonitrile
  作者：Paul G. Pringle、Martin B. Smith

  DOI：10.1039/c39900001701

  日期：——

  The tris(cyanoethyl)phosphine complex [PtP(CH2CH2CN)3}3] catalyses the addition of PH3 or PH(CH2CH2CN)2 to CH2CHCN to give P(CH2CH2CN)3.

  三（氰基乙基）膦配合物[Pt P（CH 2 CH 2 CN）3 } 3 ]催化将PH 3或PH（CH 2 CH 2 CN）2加至CH 2 CHCN，得到P（CH 2 CH 2） CN）3。
• Synthetic, nuclear magnetic resonance and X-ray crystallographic studies of conformations of polyorganophosphorus compounds
  作者：Jonathan L. Bookham、William McFarlane、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1039/dt9920002353

  日期：——

  three-bond 31P–31P nuclear spin-spin coupling constants in these vary substantially with the bulk of substituents on or near phosphorus, probably as a result of conformation differences. The structures of (Ph2P)2CHCH2PHPh, (Ph2P)2PCHCH2PH(C6H2But3-2,4,6) and [(Ph2P)2CHCH2]2PPh have been determined by X-ray diffraction and suggest that each of these species adopts a conformation in solution that is

  ERH 2（E = P或As; R = Ph，CH 2 CH 2 CN，Bu或C 6 H 2 Bu t 3 -2,4,6）和（Ph 2 P）2 C CH 2或（ Ph 2 P）2 C CHR'（R'= H或Me）产生三膦（Ph 2 P）2 CHCHR'ERH和五膦[[Ph 2 P）2 CHCH 2 ] 2 ER和（Ph 2 P）2 CHCH（Me）P（Ph）CH 2 CH（PPh 2）2。其中两个键和三个键的31 P – 31 P核自旋自旋耦合常数随磷上或附近的大部分取代基而显着变化，这可能是由于构象差异造成的。（Ph 2 P）2 CHCH 2 PHPh，（Ph 2 P）2 PCHCH 2 PH（C 6 H 2 Bu t 3 -2,4,6）和[（Ph 2 P）2 CHCH 2 ] 2的结构PPh已通过X射线衍射测定，表明这些物质中的每一个在溶液中均采用与固态相似的构象。