5-cyanopentylzinc iodide | 142338-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-cyanopentylzinc iodide
• CAS: 142338-61-2
• 化学式: C₆H₁₀INZn
• 分子量: 288.447
• InChiKey: HFNJHUYATWYCOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanopentylzinc iodide 、 N-(6-bromopyridin-2-ylmethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到{2-[6-(5-cyanopentyl)pyridin-2-yl]methyl}-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalyzed Coupling of Organozinc Iodide Reagents with Bromopyridines:  Synthesis of Selectively Protected Pyridine-Containing Azamacrocycles

  摘要：

  The synthesis of azamacrocycles in which the ring nitrogens are regioselectively functionalized is described. An organozinc palladium(0)-catalyzed coupling with an appropriately functionalized bromopyridine generated a key intermediate, which was transformed in two steps to a desired precursor and subjected to an intramolecular N-alkylation to effect a macrocyclization affording selectively protected azamacrocycles 1-3.

  DOI：

  10.1021/jo0109523
• 作为产物：
  描述：

  6-碘己腈 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-cyanopentylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映取代反应合成胺的不对称

  摘要：

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13034

文献信息

• Alkylations of Functionalized Organozinc Reagents with Allylic Epoxides<i>Catalyzed</i>by A Cyanocuprate
  作者：Bruce Lipshutz、Kyoungja Woo、Tim Gross、Daniel Buzard、Raymond Tirado

  DOI：10.1055/s-1997-6130

  日期：1997.6

  Transmetalation of a functionalized organozinc reagent with 5-10 mol % Me2Cu(CN)Li2 or MeCu(CN)Li leads to a cyanocuprate which selectively transfer the desired ligand in an SN2' sense to allylic epoxides.

  用 5-10 mol % 的 Me2Cu(CN)Li2 或 MeCu(CN)Li 对官能化的有机锌试剂进行反金属反应，可产生氰基杯酸盐，以 SN2'的方式将所需配体选择性地转移到烯丙基环氧化物上。
• Preparation of polyfunctional diorganomercurials and their transmetallation to diorganozincs. Applications to the preparation of optically active secon
  作者：Michael J. Rozema、Duddu Rajagopal、Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88002-z

  日期：1992.10

  Two new methods of preparation of functionalized diorganomercurials have been developed. The first method involves a substitution reaction of (ICH2)2Hg with zinc-copper reagents FG-RCu(CN)ZnI in THF/DMF at - 60-degrees-C. Functional groups such as an ester, nitrile, ketone, phosphonate, halide, and boronic ester are tolerated in this reaction. The second method involves a reductive transmetallation between polyfunctional organozinc halides and mercurous chloride (Hg2Cl2). This very convenient procedure provides a rapid route to various functionalized diorganomercurials in good yields (61-89% yield). The synthetic utility of these mercury organometallics is demonstrated. Their transmetallation with zinc dust (toluene, 80-degrees-C, 3-5 h) affords dialkylzincs which add enantioselectively to aldehydes in the presence of a catalytic amount (20 mol%) of the norephedrine derivative 13. This transmetallation can also be used to prepare stereoselectively (E)-alkenylzinc halides (> 98% E). Addition of Cl(H)ZrCp2 to (E)-5-chloropentenylzinc bromide in CH2Cl2 (25-degrees-C, 1 min) affords a 1,1-bimetallic of zinc and zirconium Cl(CH2)4CH(ZnBr)ZrCp2(Cl) which reacts stereoselectively with an aldehyde providing the (E)-disubstituted olefin (49% yield; 100% E).
• Michael Additions of Functionalized Organozinc Reagents Mediated by Catalytic Quantities of Copper(I)
  作者：Bruce H. Lipshutz、Michael R. Wood、Raymond Tirado

  DOI：10.1021/ja00127a028

  日期：1995.6