(+/-)-1-(Methylthio)acenaphthene | 129356-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-1-(Methylthio)acenaphthene
• 英文别名: (1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)(methyl)sulfane
• CAS: 129356-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: CPMRQPZZCNGPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DMTST 、 苊烯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到(+/-)-1-(Methylthio)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无过渡金属形式加氢/氘甲基硫醇化

  摘要：

  甲硫醚参与生物体内的甲硫基转移过程，因此其功能对生物体至关重要。先前已经报道了几种在小分子中安装甲硫基的方法。然而，从未活化的烯烃开始的程序很少见。在此，我们报告了烯烃的正式加氢/氘甲基硫醇化，使用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐作为刺激剂，硼氢化钠/氘化钠作为氢/氘源。该工艺代表了一种温和的、无过渡金属和无甲硫醇的路线，可从未活化的烯烃合成甲基硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1ob00413a

文献信息

• Synthesis of Acenaphthene-1-carboxylic Acid Using Lithiated Tris(methylthio)methane to Carboxylate 1-Bromoacenaphthene
  作者：Paul R. Halfpenny、David C. Horwell、David C. Rees

  DOI：10.1055/s-1990-26925

  日期：——

  A new synthesis of acenaphthene-1-carboxylic acid (4) in 3 steps and 78% overall yield from 1-bromoacenaphthene (1) is described. In the key step, lithiated tris(methylthio)methane is reacted with 1-bromoacenaphthene to give 1-[tris(methylthio)methyl]acenaphthene (2). Methanolysis of 2 gives racemic methyl acenaphthene-1-carboxylate 3, which is resolved by chiral chromatography. The usefulness of tris(methylthio)methyllithium as a carboxyl carbanion equivalent is illustrated by the conversion of three other bromides to the corresponding methoxycarbonyl derivatives.

  本文介绍了一种以 1-溴苊 (1) 为原料，分 3 步合成 1-苊甲酸 (4) 的新方法，总收率为 78%。在关键步骤中，石碳酸化的三(甲硫基)甲烷与 1-溴苊反应生成 1-[三(甲硫基)甲基]苊 (2)。对 2 进行甲醇分解可得到外消旋苊-1-甲酸甲酯 3，并通过手性色谱法进行分离。通过将其他三种溴化物转化为相应的甲氧基羰基衍生物，说明了三(甲硫基)甲基锂作为羰基碳离子当量的用途。