1-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]ethanol | 84907-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]ethanol
• CAS: 84907-71-1
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 242.318
• InChiKey: RGXVQZAVIUYPMO-BOFGBJPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]ethanol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 20.17h， 生成 (2R,3SR)-Methyl 2-amino-3-methoxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses via Heterocyclic Intermediates; XIII¹. Enantioselective Synthesis of (R)-α-Alkenylalanine Methyl Esters using L-Valine as Chiral Auxiliary Reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29978
• 作为产物：
  描述：

  cyclo(L-Val-D,L-Ala) 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-[(2S,5R)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x

文献信息

• SCHOLLKOPF, ULRICH;WESTPHALEN, KARL-OTTO;SCHRODER, JURGEN;HORN, KLAUS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 8, C. 781-786
  作者：SCHOLLKOPF, ULRICH、WESTPHALEN, KARL-OTTO、SCHRODER, JURGEN、HORN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——